Химическая энциклопедия

ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА (цианатная к-та) в своб. виде существует в виде изоформы (изоциановая к-та) HN = C = O, мол. м. 43,03; бесцв. жидкость с резким запахом, напоминающим запах уксусной к-ты; т. пл. от -81 до -79 °С, кристаллы ромбич. сингонии (а = 1,082 нм, b = 0,552 нм, с = 0,357 нм, z = 4, пространств. группа Рата); т. кип. 23,5 °С; давление пара 36,13 кПа (273,16 К);1,140; С_р44,77 Дж/(моль x К) (300 К);-153,3 кДж/моль, 28,4 кДж/моль, 238,5 Дж/(моль x К). Сильная к-та, K_a (водный р-р, 25 °С) 1,9 x ^10-4. Образует соли, имеющие гл. обр. изостроение (см. Цианаты неорганические ).
С NH₃ Ц. к. дает цианат аммония NH₄NCO, при нагр. превращающийся в мочевину (Н₂N)₂СО. В водных р-рах Ц. к. гидролизуется:

HNCO + H₂O H₂NCOOHCO₂ + NH₃

Разб. р-ры Ц. к. в диэтиловом эфире, бензоле и толуоле устойчивы в течение длит. времени. В спиртовом р-ре Ц. к. превращается в эфиры аллофановой к-ты:

При недостатке Ц. к. продуктом р-ции является уретан. С ненасыщенными соед. образует изоцианаты:

RCH = СН₂ + HNCORCH₂CH₂NCO

При т-ре ниже 150 °С Ц. к. полимеризуется, в осн. до линейного циамелида выше 150 °С - до циклич. тримера - циануровой кислоты .
Ц. к. обычно получают деполимеризацией очищенной циануровой к-ты (примеси м. б. причиной взрыва) при 400 °С в токе N₂. Продукт р-ции конденсируют при -80 °С, встряхивают с Р₂О₅ и Ag₂O для освобождения от следов влаги и HCN и перегоняют в глубоком вакууме. Другие методы - окисление HCN при 630-650 °С на контактной сетке из золота. Ц. к. -исходный продукт в синтезе цианатов и изоцианатов, уретанов, аллофанатов, семикарбазида и его производных. Токсична.

Лит.: Химия псевдогалогенидов, пер. с нем., К., 1981; Руководство по неорганическому синтезу, пер. с нем., т. 3, М., 1985, с. 694-95.

С. К. Смирнов.