Химическая энциклопедия

ЭМЕТИН , мол. м. 480,65, алкалоид, содержащийся в рвотном корне - корне ипекакуаны (Cephaelis Ipecacuanha) семейства мареновых (Rubiaceae); обнаружен также в нек-рых др. видах растений. Бесцв. кристаллы, т. пл. 74 °С, -26° (50%-ный С₂Н₅ОН) и -50°(СНС1₃); легко раств. в хлороформе, этаноле, диэтиловом эфире, хуже - в бензоле и легкокипящем петролейном эфире, плохо - в воде.

Э.- двукислотное основание, образует растворимые в воде кристаллич. соли: дигидрохлорид, т. пл. 235-255 °С (с разл.), +11° (Н₂О); дигидробромид, т. пл. 250-260 °С, +12° (Н₂О). При метилировании Э. метилиодидом образуется смесь стереоизомерных иодметилатов и-N-метилэметинов с т. пл. 225 и 262 °С соотв. Окисление Э. иодом в этаноле приводит к О-метилпсихотрину (в ф-ле дополнит. двойная связь между атомами С-1 и N-2). При кипячении Э. с FеС1₃ образуется рубрэметин с т. пл. 127-128 °С. Окисление Э. КМnО₄ в ацетоне приводит к 6,7-диметоксиизохинолин-1-карбоновой и метагемипиновой (4,5-диметоксибензол-1,2-дикарбоновой) к-там, а в слабощелочной среде - к 1-кето-6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолину.
Осуществлен лаб. синтез Э. Биогенетич. предшественник его - дофамин (3,4-дигидроксифенилаланин). Э. обнаруживают хроматографич. и спектральными методами, а также по зеленовато-желтому окрашиванию с сульфомолибденовой к-той.
Корни ипекакуаны содержат до 2,7% алкалоидов; ок. половины этого кол-ва составляет Э. В медицине Э. используют как ср-во от амебной дизентерии и нек-рых др. протозойных инфекций, иногда - как рвотное ср-во. В качестве отхаркивающего применяют само растение ипекакуана или реже Э. в малых дозах. В больших дозах Э.- яд.

Лит.: Suffness М., Cordell G. А., в кн.: The Alkaloids, v. 25, ed. by A. Brossi, N. Y., 1985.

А А. Ибрагимов.