ЦИКЛОГЕКСАНОЛ
, мол. м. 100,16;
маслянистая бесцв. жидкость; в чистом виде - гигроскопич. кристаллы с запахом
камфоры и сивушного масла; т. пл. 25,1 °С (осн. модификация кристаллич.
Ц. - кубическая: а = 0,883 нм, z = 4, пространств. группа Fm 3m);
т. кип. 161,1 °С;
0,9624;
1,4641;
4,6 мПа x с (25 °С);
33,47 мН/м (30 °С);
6,34 x 10-30Кл x м;
1,783 кДж/моль;
60,2 кДж/моль (25-450 °С);
возгонки60,8 кДж/моль (0-25 °С);
-3517 кДж/моль;
-294,5 кДж/моль; теплопроводность 0,136 Вт (м x град) (20 °С); e
15,0 (25 °С). Р-римость Ц. в воде 4,3% по массе, воды в Ц. 12,6%, неограниченно
смешивается с СО2 при 21-26 °С и 6,4 МПа, раств. в большинстве
орг. р-рителей.
Ц. образует азеотропные смеси (т. кип.
смеси в °С; содержание Ц. в % по массе): вода (97,9; 21), фенол (128,9;
11), фурфурол (156,4; 45), кумол (150,0; 28), о-ксилол (142,8; 13),
м-ксилол (138,7; 5), п-ксилол (137,8; 30), анизол (152,4;
30), циклогексанон (119,6; 12 и 91; 17 при давлении соотв. 300 и 100 мм
рт. ст.).
По хим. св-вам обладает всеми характерными
св-вами вторичных спиртов
. При окислении (напр., HNO3,
KMnO4) превращается в адипиновую к-ту, циклогексанон и низшие
моно- и дикарбоновые к-ты; при дегидрировании дает циклогексанон
.
Осн. пром. способ получения - гидрирование
фенола:
С6Н5ОН + ЗН2
С6Н11ОН + 210 кДж/моль
Процесс осуществляют в паровой фазе при
130-150 °С и давлении 1,5-2,5 МПа в присут. Ni-Cr/Al2O3;
молярное соотношение водород: фенол [(20-40): 1], выход 98-99%.
Ц.- полупродукт в произ-ве адипиновой
к-ты и циклогексанона; р-ритель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор
эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспе-ниватель и гомогенизирующее
средство, напр. в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для хим.
волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.
Т. всп. 67,2 °С, т. воспл. 440 °С, КПВ
1,52-11,1% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воде
водоемов 0,5 мг/л.
Лит.: Производство капролактама,
под ред. В. И. Овчинникова, В. Р. Ручинского, М., 1977, с. 35-40, 246.
П. А. Лупанов.
|
