Химическая энциклопедия

ЦИТРАКОНОВАЯ И МЕЗАКОНОВАЯ КИСЛОТЫ (метилмалеиновая и метилфумаровая к-ты), цис- и транс -пропилен-1,2-дикарбоновые к-ты, ф-лы I и II соотв., мол. м. 130,10; бесцв. кристаллы, раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Для цитраконовой к-ты т. пл. 91 °С, K₁3,8 x 10^-3 (вода, 25 ^oС); она раств. в воде, не раств. в бензоле, CS₂, лигроине. Для мезаконовой к-ты т. пл. 240,5 °С, K₁ 8,5 x 10^-4 (вода, 25 °С); она умеренно раств. в воде, плохо - в СНС1₃, CS₂, лигроине.

Цитраконовая к-та при нагр. с NaOH изомеризуется в мезаконовую к-ту, при перегонке легко теряет воду, превращаясь в цитраконовый ангидрид (т. пл. 7-8 °С, т. кип. 213-214 °С,1,25). Мезаконовый ангидрид из мезаконовой к-ты получить не удается. Обе к-ты образуют производные по обеим карбоксильным группам. Важнейшие производные соед. I и II: диметиловые эфиры, т. кип. 210-211 и 205,5-206 °С соотв., диэтиловые эфиры 231 и 229 °С, дихлорангидриды, 95 °С/18 мм рт. ст. и 64-65 °С/14 мм рт. ст.
Получают цитраконовую к-ту осторожным нагреванием лимонной к-ты, мезаконовую - пиролизом лимонной к-ты, (последняя р-ция идет через промежуточное образование мезаконового ангидрида).
Применяют Ц. и м. к. в произ-ве сополимеров, напр. с акриламидом, фталевым ангидридом и гликолями.