Химическая энциклопедия

ДИАЗОМЕТАН CH₂N₂ , мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. — 145°С, т. кип. — 24 °С. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные р-ры в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур:

Д. легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр., с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами и фенолами - их метиловые зфиры:

В присут. АlСl₃ или BF₃ реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов; при взаимод. с кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, напр., циклогексанон превращается в циклогептанон:

При фотолизе, пиролизе или в присут. порошка Сu разлагается, генерируя карбен: CH₂N₂ : : CH₂ + N₂. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых к-т см. Арндта-Айстерта реакция . Д. получают обработкой этанольным р-ром КОН эфирного р-ра N-нитрозометилуретана CH₃N(NO)COOC₂H₅ + + 2КОН : CH₂N₂ + С₂Н₅ОН + К₂СО₃ + Н₂О, N-нитрозометилмочевины CH₃N(NO)CONH₂ + КОН : CH₂N₂ + KCNO + 2Н₂О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH₃C₆H₄SO₂N(NO)CH₃ + КОН : CH₂N₂ + CH₃C₆H₄SO₃K + H₂O. Д. - метилирующий агент в лаб. практике; используется для получения карбоновых к-т и др. орг. соединений. Д. сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, действует на центр. нервную систему. Впервые Д. получен X. Пехманом в 1894 при действии щелочи на N-нитрозометилуретан. Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М.. 1970, с. 242-48; т. 6, М., 1975, с. 52; т. 7, М., 1978, с. 108; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 525. Ю. Н. Юрьев.