Химическая энциклопедия

ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N₂CHCOOC₂H₅, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d₄²⁰ 1,0921; n_D²⁰ 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно - в воде. Д. э. широко используется в орг. синтезе; во мн. р-циях промежуточно образуются диазоний-катион ⁺N₂СН₂СООС₂Н₅ или этоксикарбонилкарбен :СНСООС₂Н₅. С галогеноводородными к-тами и галогенами Д.э. дает соотв. моно- и дигалогенуксусные эфиры, напр.:

С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме:

N₂CHCOOC₂H₅ + ROH : ROCH₂COOC₂H₅ + N₂

(R = H, Alk, Ac). Присоединение Д. э. по кратным связям и внедрение :СНСООС₂Н₅ по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана, напр.:


С нитрилами Д.э. дает оксазолы:

При взаимод. с конц. NH₃ образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим -тетразина. Направление восстановления Д.э. зависит от используемого реагента:

Получают Д.э. р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той:

При действии конц. H₂SO₄ и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде Д. э. разлагается со взрывом. Токсичен. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов.