Химическая энциклопедия

ДИВИНИЛСУЛЬФИД (3-тиа-1,4-пентадиен, винилсульфид) (CH₂=CH)₂S, мол. м. 86,15; бесцв. маслянистая жидкость с неприятным запахом; т. кип. 84 °С; d₄²⁰ 0,9150; n_D²⁰ 1,5060; m 3,54.10^-30 Кл.м; DH⁰_исп 31,7 кДж/моль, DH⁰_обр -44,9 кДж/моль. Плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. В кислых средах Д. легко разлагается водой до H₂S и СН₃СНО. Легко хлорируется по связям С=С. С НСl, НВr, диалкилдитиофосфатами и тиолами взаимод. по схеме:

(X = Сl, Вr, (RO)₂P(S)S, R = алкил, арил). Д. окисляется разб. Н₂О₂ при 50-60 °С до (CH₂CH₂)₂SO. Циклизуется в тиофен при 450-560 °С. С производными C(S)(NH₂)₂ в присут. к-т образует 1,3,5-дитиазины. С циклопентадиеном и гексахлорциклопентадиеном, a,b-непредельными альдегидами и ди-хлоркарбеном дает продукты циклоприсоединения. При нагр. присоединяет H₂S, превращаясь в полиэтиленсульфиды. Образует гомополимеры и сополимеры. Получают Д.: взаимод. K₂S с ацетиленом при 100-110°С в ДМСО в присут. щелочи (молярное соотношение КОН: K₂S = 4:1; тепловой эффект р-ции 437 кДж/моль); р-цией С₂Н₂ с серой в ДМСО в присут. КОН. Д. обнаружен в растениях рода Allium. Перспективно применение Д. в произ-ве экстрагентов и сорбентов редких, благородных и тяжелых металлов, в качестве вулканизующего агента. Д. оказывает депрессивное действие на животных. ЛД₅₀ 112 мг/кг (мыши, перорально); ПДК в воздухе 0,2 мг/м³, в воде 0,5 мг/л. Лит.. Трофимов Б. А., А м о с о в а С. В., Дивинилсульфид и его производные, Новосиб., 1983. А.Ф. Коломиец, Н. Д.Чкаников.