Химическая энциклопедия

2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН [2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан, диан, бисфенол А] (СН₃)₂С(С₆Н₄ОН)₂, мол. м. 228,29; бесцв. кристаллы; т. пл. 157 °С, т. кип. 225 ^оС/5 мм рт. ст., 185-188°С/0,5 мм рт. ст.; плота. 1,2 г/см³ (160°С), насыпная плотн. 0,43 г/см³, DH⁰_сгор - (7835-7864) кДж/моль; хорошо раств. в спиртах, карбоновых к-тах, ацетоне, диоксане и др., а также в водных р-рах щелочей, плохо - в углеводородах и воде. Д. образует кристаллич. аддукты (обычно состава 1:1) с фенолами, спиртами, NH₃, аминами и др. Аддукты Д. разрушаются водой при нагр., продувании через них инертного газа. Д. обладает всеми хим. св-вами фенолов . Большое пром. значение имеет поликонденсация его с разл. соед., напр., с эпихлоргидрином получают эпоксидные смолы , с галогенангидридами ароматич. дикарбоновых к-т (напр., изо- и терефталевой к-т) и фосгеном - соотв. полиарилаты и поликарбонаты , с дигалогендифенилсульфонами - полиариленсульфоны. Электроф. замещение в ароматич. кольцах Д. (в орто -положения к ОН-группам) также используют для синтеза практически важных соед.: формилированием получают феноло-формальд. смолы, карбоксилированием - фенолокислоты, алкилированием - диалкилзамещенные Д. (антиоксиданты), галогенированием - полигалогензамещенные Д. (мономеры для эпоксидных смол, антипирены). Для Д. характерны р-ции с расщеплением молекулы, сопровождающиеся выделением ацетона, азосочетание и нитрозирование; пиролиз с образованием 4-изопропенилфенола (мономера в синтезе олигомеров и полимеров). В пром-сти Д. получают конденсацией фенола с ацетоном:

или перекристаллизацией из инертных р-рителей (напр., ароматич. углеводороды, спирты). Др. способы получения Д.: разложение кумилгидропероксида в присут. фенола; алкилирование фенола метилацетиленом, алленом, 4-изопропенилфенолом или изопропениловым эфиром уксусной к-ты [СН₃С(О)ОС(СНз)=СН₂]. Д. применяют гл. обр. в произ-ве поликарбонатов и нек-рых др. полимеров. Объем произ-ва его в развитых странах измеряется сотнями тыс. т/год. Для Д. т. всп. 80 °С. Д. умеренно токсичен; ПДК 5 мг/м³, в воде водоемов 0,01 мг/л. Лит.: Верховская 3. Н., Дифенилолпропан, М., 1971; Химические продукты на основе высших алкилфенолов, М., 1972 (ЦНИИТЭНефтехим); Харлампович Т.Д., Чуркин Ю. В., Фенолы, М., 1974. В.В. Ершов.