Химическая энциклопедия

ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ (ДФФ) [(CH₃)₂CHO]₂P(O)F , мол. м. 184,17; бесцв. жидкость; т. пл. -82°С, т. кип. 67,5°С/12 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,065; п_D²⁰ 1,379; h 0,0165 Па.с (20 °С); зависимость упругости паров (в мм рт. ст.) от т-ры выражается ур-нием: lgp (мм рт. ст.) = 8,872 - 2671/Т; летучесть 5,6 мг/л (20 °С); раств. в орг. р-рителях, ограниченно - в воде (1,5%). В спектре ЯМР ³¹Р хим. сдвиг относительно 80%-ной Н₃РО₄ составляет 10 м. д., константа спин-спинового взаимод. ядер P-F - 980 гц. Д. медленно гидролизуется водой с образованием HF и диизопропилфосфата (при 15 °С в насыщенном водном р-ре процесс завершается через 3 сут). Р-ция катализируется к-тами и комплексными соед. мн. металлов. В водных р-рах щелочей и NH₃ гидролиз идет быстро. Все эти р-ции используются для дегазации Д. Ниже представлены р-ции Д. с нуклеофилами:

При взаимод. Д. с НСl или пиролизе образуется "изо -C₃H₇OP(O)(OH)F. Получают Д. по схеме:

Количеств. определение осуществляют: используя фермент холинэстеразу (по изменению ее активности при действии Д.); по ионам F^- или CN^-, образующимся при взаимод. Д. соотв. с алкоголятом щелочного металла или гидроксамовой к-той; по степени разложения Н₂О₂ при его взаимод. с Д. Д.- эталонное антихолинэстеразное в-во при токсикологич. и фармакологии, исследованиях. По зарубежным данным, ранее рассматривался как ОВ. Токсичен для насекомых и теплокровных; ЛД₅₀ 0,3 мг/кг (обезьяны, внутривенно), вызывает сильный миоз (сужение зрачка) при 0,08 мг/л. Антидот против Д. - атропин. Лит.: Сондерс Б., Химия и токсикология органических соединений фосфора и фтора, пер. с англ., М., 1961, с. 67-72; Корбридж Д., Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, пер. с англ., М., 1982, с. 416-19; Schmutzler (L, в кн.: Advances in fluorine chemistry, v. 5, L, 1965, p. 151-63. Г. И. Дрозд.