Химическая энциклопедия

ДИКЕТЕН (4-метилен-2-оксетанон, b-метилен-b-пропиолактон; ф-ла I), мол. м. 84,07; т. пл. -8°С, т. кип. 127,4°С; d₄²⁰ 1,0943; n_D²⁰ 1,4378; m 10,66-10^-30 Кл.м (25°С, бензол). Не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях, обладает острым запахом. Чрезвычайно активное соединение.

Устойчив только ниже 0°С в присут. антиоксидантов. При более высоких температурах полимеризуется; реакция ускоряется веществами как основного (напр., пиридин), так и кислотного (напр., АlВr₃) характера. Основной продукт самопроизвольной полимеризации Д. - дегидрацетовая кислота (ф-ла II).

Обычно Д. реагирует с раскрытием цикла по ионному механизму, напр.:

Возможно радикальное присоединение по связи С=С, напр.:

При пиролизе Д. (400-500 °С) образуется кетен СН₂=С=О, димеризацией к-рого в ацетоне при 40-50°С получают сам Д. Применяют Д. для синтеза производных ацетоуксусной к-ты и гетероциклич. соединений. Д. - токсичен, раздражает слизистые оболочки и кожу. Порог раздражающего действия 0,002-0,003 мг/л. ПДК 0,5-1,0 мг/м³. Лит.: The chemistry of kctcnes, allenes and related compounds, ed. by. S. Patai, N.Y., 1980. Е. Г. Тер-Габриэлян.