Химическая энциклопедия

ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА , изомеризация 1-замещенных 1,2-дигидро-2-иминопиримидинов под действием водных р-ров щелочей (обычно NaOH или NH₄OH) в 2-замещенные аминопиримидины (амидиновая перегруппировка):

R = Alk, Ar, CH₂COOR:; R - Alk, Hal, NO₂ и др. В неводных средах процесс осуществляется значительно медленнее. Электроноакцепторные заместители R и R ускоряют перегруппировку; их влияние растет в ряду: СН₃ < С₂Н₅ < С₄Н₉ < С₇Н₁₃ < СН₂=СНСН₂ < СН₂С₆Н₅ < CH₂C₆H₄NO₂. В случае R = CN наблюдается аномальное течение р-ции, напр.:

Механизм Д. п. включает обмен местами атомов N в положении 1 и иминной группе:

Перегруппировку, подобную Д. п., претерпевают также нек-рые др. гетероароматич. соед., содержащие в положении 2 иминогруппу, напр.:

Перегруппировка открыта О. Димротом в 1909. Лит.: Brown D. J., Mechanisms of molecular migrations, v. 1, N. Y., 1968, p. 209-45. B. H. Kupuн.