Химическая энциклопедия

ДИТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ , соед. общей ф-лы RC(S)SH, где R - H, алкил, арил. Низшие алифатич. Д. к.-желто-красные жидкости с отвратительным запахом. Плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. На воздухе легко окисляются до бис-(тиоацил)дисулъфидов RC(S)S—SС(S)R. С солями тяжелых металлов образуют растворимые в бензоле, эфире и ацетоне окрашенные комплексные соед., с SOCl₂ - тиоацилхлориды RC(S)Cl, со спиртами - дитиоэфиры RC(S)SR. Для дитиомуравьиной к-ты HC(S)SH т. разл. 55-68 °С (при длительном хранении может полимеризоваться), для дитиоуксусной CH₃C(S)SH 37°C/15 мм рт. ст.; т. кип. для дитиопропионовой к-ты CH₃CH₂C(S)SH 48°С/17 мм рт. ст., для дитиоизомасляной (CH₃)₂CHC(S)SH 84 °С/33 мм рт. ст., для дитиоизовалериановой к-ты (CH₃)₂CHCH₂C(S)SH 84°C/100 мм рт. ст. Алифатич. и ароматические Д. к. получают по р-ции:

При взаимод. PhOM (М = К, Na) с CS₂, ксантогенатов или тритиокарбонатов щелочных металлов с PhOH в этаноле при нагр. образуются гидроксибензолдитиокарбоновые к-ты. Д. к. ароматич. ряда получают также при действии H₂S или (NН₄)₂S_x на ароматич. альдегиды. Дитиобензойная к-та C₆H₅C(S)SH образуется при взаимод. бензотрихлорида с KHS в спиртовом р-ре. Р-цией СНСl₃ со спиртовым р-ром K₂S получают HC(S)SK (т. разл. 193 °С). Дитиомуравьиная и дитиоуксусная к-ты - реагенты в аналит. химии, напр., для определения Ni. Лит.. Дуус Ф., в кн.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 5, М., 1983, с. 621- 36. А. А. Дудинов.