Химическая энциклопедия

ДИТИОЛАНЫ , мол. м. 106,2. Различают 1,2- и 1,3-Д. (ф-лы соотв. I и II).

1,2-Д. (триметилендисулъфид, 1,2-дитиациклопентан) существует только в виде р-ров в орг. р-рителях; замещенные 1,2-Д. более стабильны. Р-ры поглощают УФ излучение в области 310-350 нм. 1,2-Д. проявляет те же хим. св-ва, что и линейные дисульфиды (см. Дисульфиды органические ). Наиб. характерна для него способность к полимеризации с раскрытием цикла. Получают 1,2-Д. в виде этанольного р-ра при взаимод. 1,3-дибромпропана с дисульфидом Na. Др. способы синтеза: окисление дитиолов пероксидами или О₂ в присут. Fe³⁺ ; взаимод. 1,3-дигалогеналканов с ксантогенатами, ди- и полисульфидами щелочных металлов. 1,3-Д. (1,3-дитиациклопентан) - бесцв. жидкость; т. кип. 179-180°С; d₄²⁰ 1,259; n_D²⁵ 1,598; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. Химически инертен, устойчив к действию к-т и щелочей; под действием CdCO₃, HgCl₂ или AgNO₃ легко раскрывает цикл. Синтезируют взаимод. формальдегида с 1,2-этандитиолом в присут. НСl. Производные получают: р-цией солей алкилтиосерных к-т (солей Бунте) с альдегидами и кетонами в присут. НСl; взаимод. 1,2-этандитиола с СН₂Сl₂ в среде оснований. Оригинальный способ получения 4,4,5,5-тетрафенил-1,3-дитиолана - из дифенилтиокетона и диазометана:

Кольцо 1,2-Д. - структурный фрагмент липоевой кислоты и нек-рых противоопухолевых и противотуберкулезных лек. ср-в. Нек-рые производные Д. обладают бактерицидной и инсектицидной активностью, регулируют рост растений. Лит.: Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В., "Успехи химии", 1976, т. 45, в. 7, с. 1271-83; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 209; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and six-mernbered heterocycles, pt. 1, N.Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21), p. 313-28, 447-554. Н. М. Каримова.