Химическая энциклопедия

ДИФЕНИЛМЕТАН (С₆Н₅)₂СН₂, мол. м. 168,25; бесцв. кристаллы с запахом герани; т. пл. 26-27 °С, т. кип. 261-262 °С, 141 °С/27 мм рт. ст., 125,5 °С/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,090 (твердый), d₄²⁰ 1,006 (жидкость); n_D²⁰ 1,5768; m 0,066.10^-30Кл.м (ССl₄, 25°С) и 0,123.10^-30 Кл.м (бензол, 20 °С); DH⁰_обр —109,6 кДж/моль; легко раств. в спирте, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, SO₂; не раств. в воде и жидком аммиаке. Д. обладает св-вами ароматич. и алифатич. углеводородов. Атом Н в метиленовой группе м. б. замещен на атом галогена, NO₂ или др. группы. Так, при взаимод. Д. с РСl₅ при 170°С образуется дифенилхлорметан (т. пл. 20 °С), с Вr₂ при 150°С - дифенилбромметан (т. пл. 45 °С). Д. окисляется О₂ на разл. катализаторах, а также Н₂СrО₄ и др. окислителями в бензофенон (С₆Н₅)₂СО. При пропускании паров над Pt (300 °С) дегидрируется до флуорена, при нагр. с серой до 200°С - до тетрафенилэтилена. Гидрирование (Ni в спирте) приводит к образованию дициклогексилметана (С₆Н₁₁)₂СН₂. В пром-сти Д. получают взаимод. бензола с СН₂Сl₂ или С₆Н₅СН₂Сl (кат. - Аl, АlСl₃, FeCl₃, BF₃ или др.); выход 80-85%. Д. может быть получен также конденсацией бензола с формальдегидом в присут. 85%-ной H₂SO₄ (выход - 79%). Д.- р-ритель в лакокрасочной пром-сти, отдушка для мыла. Нек-рые производные Д.- пестициды, напр., 2,2-дигидрокси-5,5-дихлордифенилметан (т. пл. 177-178 °С; р-римость в воде 0,003% при 25 °С) предохраняет текстильные изделия от разрушения микроорганизмами; 2,2-дигидрокси-3,3,5,5,6,6-гексахлордифенилметан (т. пл. 164-165°С; плохо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде) -фунгицид и бактерицид широкого спектра действия. Т. воспл. 130 °С. Г. И. Пуца.