Химическая энциклопедия

N,N-ДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНА (N,N-дифенилтиокарбамид, тиокарбамид, тиокарбанилид, тиомал ФД) (C₆H₅NH)₂CS, мол. м. 228,31; бесцв. кристаллы; т. пл. 154°С; плотн. 1,28 г/см³; не раств. в воде, раств. в ацетоне. При нагр. выше т-ры плавления или при действии к-т разлагается до фенилизотиоцианата. Амфотерна. Энергично взаимод. с диметилсульфатом, алкилгалогенидами и др. алкилирующими агентами, давая соли N,N-дифенилизотиомочевины RSC(=NC₆H₅)NHC₆H₅.HX. При взаимод. с HgO, (C₆H₅)₃P в присут. ССl₄ или с диэтиловым эфиром азодикарбоновой к-ты образует N,N-дифенилкарбодиимид, с NH₃ или с первичными аминами в присут. ZnO -N,N-дифенилгуанидин или его производные. Получают Д. взаимод. анилина с фенилизотиоцианатом или с CS₂ в присут. оснований и NaHSO₃, напр.:

Д.- ускоритель вулканизации (для каучуков, вулканизуемых серой, и хлоропреновых латексов; обесцвечивает цветные резины, вызывает подвулканизацию); стабилизатор поливинилхлорида; флотореагент; экстрагент для выделения и фотометрич. определения платиновых металлов; промежут. продукт в синтезе дифенилгуанидина и фенилизотиоцианата. Макс. доза Д., не вызывающая гибель кроликов, 1,5 г/кг (перорально). Т. воспл. 50 °С, т. самовоспл. 910°С, ниж. КПВ для пылевоздушной смеси 5,2 г/м³. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.