Химическая энциклопедия

ДИФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНЫ [1,3-бис-(3-sn-фосфатидил) глицерины; 1,3-бис-(1,2-диацил-sn-глицеро-3-фосфо)-глицерины; кардиолипины], соед. общей ф-лы I, где R, R^I, R^II и R^III - ацилы высших жирных к-т, R^IV = Н. Содержатся в тканях животных, в высших растениях, дрожжах и большинстве бактерий. Один из основных фосфолипидов митохондрий, в к-рых находится гл. обр. во внутр. мембране. Обычно содержание Д. в прир. объектах не превышает 10% от кол-ва всех фосфолипидов; исключение - актиномицеты, у к-рых на долю Д. приходится до 60%.

Прир. Д. - вязкие масла или воскообразные в-ва, [a]_D от + 5 до +6°, в обычных условиях нестабильны. Под действием р-ров щелочи Д. отщепляют остатки жирных к-т и превращаются в 1,3-бис-(sn-глицеро-3-фосфо) глицерин (R = R^I = R^II = R^III = R^IV = Н). Д. единств. известные глицерофосфолипиды, обладающие иммуногенными св-вами, и наиб. ненасыщенная фосфолипидная фракция. В стрептококках обнаружены глюкозилированные Д. (R^IV = a-D-глюкопиранозил). Биосинтез Д. осуществляется из двух молекул фосфатидилглицерина, при этом ф-цию кофактора выполняет цитидиндифосфатдиацилглицерин. Прир. Д. выделяют гл. обр. из сердечной мышцы крупного рогатого скота; для их очистки применяют хроматографич. методы. Хим. синтез Д.: конденсация RCOOCH₂CH(OOCR^I)CH₂OP(=O)(OCH₂Ph)OAg с ICH₂CH(OR^II)CH₂I или RCOOCH₂CH(OOCR^I)CH₂I с AgO(PhCH₂O)P(=O)OCH₂CH(OR^II)CH₂OP(=O)(OCH₂Ph)OAg (R - любой алкил, R - трет- бутил или CH₂Ph). Обе р-ции с выходом 65- 75% приводят к [RCOOCH₂CH(OOCR^I)CH₂OP(=O)(OCH₂Ph)OCH₂]₂CHOR^II, из к-рого после удаления защитных групп получают Д. Для обнаружения Д. в липидных смесях обычно используют тонкослойную хроматографию на силикагеле; количеств. анализ проводят по фосфору. Д. применяют в качестве липидного гаптена при серологич. диагностике сифилиса (р-ция Вассермана). С. Г. Батраков.