Химическая энциклопедия

ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛЫ , мол. м. 192,01. Наиб. практич. значение имеют 3,4- и 2,5-Д. - светло-желтые кристаллы (см. табл.). 3,4-Д. имеет характерный запах горького миндаля; существует в двух модификациях - стабильной (a) и лабильной (b), переходящей в a-форму уже при 15°С. Оба изомера не раств. в воде, раств. в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, 2,5-Д. - также в хлороформе, CS₂.

Атом хлора, находящийся по отношению к NО₂-группе в положении 4 или 2, может замещаться на ОН, ОСН₃, NH₂ или др. группы. При хлорировании 3,4- и 2,5-Д. в присут. переносчиков хлора (FeCl₃, SbCl₅) при повыш. т-рах образуются высшие хлорпроизводные нитробензола; при действии восстановителей (напр., SnCl₂ в НСl) - дихлоранилины. Нитрование 2,5-Д. смесью HNO₃ с H₂SO₄ приводит в осн. к 2,5-дихлор-1,3-динитробензолу.

В пром-сти 3,4-Д. получают хлорированием 4-нитрохлорбензола в присут. безводного FeCl₃ в среде 1,2-дихлорэтана при 85-90°С. Орг. слой, содержащий 3,4-Д. и трихлорнитробензолы, после промывания р-ром щелочи и водой подвергают ректификации. Лаб. способ синтеза аналогичен. 2,5-Д. в пром-сти получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью (при нагр.); в лаборатории - нитрованием 1,4-дихлорбензола дымящей HNO₃ либо хлорированием 1,3- или 1,2-хлорнитробензола в присут. SbCl₃. Используют 3,4-Д. для произ-ва 3,4-дихлоранилина -сырья для получения гербицидов (напр., пропанида и диурона), 2,5-Д. - в синтезе промежут. продуктов для красителей. Для 3,4-Д. т. всп. 167°С, т. самовоспл. 517 °С. ПДК 1 мг/м³. Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y, 1981, p. 925. В. И. Ерашко.