Химическая энциклопедия

ДИХЛОРЭТАН (1,2-дихлорэтан, сим -дихлорэтан, этилендихлорид) СlСН₂СН₂Сl, мол. м. 98,96; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; т. пл. — 35,36 °С, т. кип. 83,47 °С; d₄²⁰ 1,253, плотн. по воздуху 3,4; n_D²⁰ 1,4448; давление пара (в кПа) 0,90 (-20°С), 3,04 (0°С), 8,00 (18,2 °С), 152 (100°С), 1379 (200°С), 5066 (285°С); и 5,7.10^-30 Кл.м; t_крит288 ^oС, p_крит5,37 МПа, d_крит0,440 г/см³; h жидкости (в мПа.с) 0,840 (20 ^oС), 0,417 (80 ^oС), h пара (в мкПа.с) 16,8 (83,5 °С); g (в мН/м) 32,2 (20 °С), 22,5 (100 °С); С⁰_р [в кДж/(кг.К)] жидкости 1,289 (20 °C), 1,410 (100 °С), пара 0,774 (0°С), 0,891 (100°С); DH⁰_исп (в кДж/кг) 353,5 (20°С), 318,0 (100°С), 146,4 (260 ^оС), DH⁰_пл 88,4 кДж/кг, DH⁰_сгор -1134,6 кДж/кг, DH⁰_обр -129,7 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 308,82 Дж/(моль.К); коэф. теплопроводности [Вт/(м.К)] жидкости 0,147 (20 °С), 0,120 (140°С), пара 0,0087 (100°С), 0,0306 (500 °С); e жидкости 10,65 (20 °С), пара 1,00481 (120 °С); электропроводность 3.10^-6 Oм/м. Д. хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 0,87% (20 °С), 1,38% (72,5 °С); р-римость воды в Д. 0,16% (20°С), 0,52% (69 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 71,6 °С, 91,8% Д.). Энергии связей (в кДж/моль): 402,08 (С—Н), 332,21 (С—Сl), 368,19 (С—С); длина связи С—Сl 0,176 нм. Д. реагирует с хлором в жидкой фазе в присут. 2,2-азо-бис-изобутиронитрила или в паровой фазе (кат. - Аl₂О₃, активир. уголь или др.) с образованием 1,1,2-трихлорэтана. При дегидрохлорировании Д. водными или спиртовыми р-рами щелочей или в паровой фазе при 250 °С и выше образуется винилхлорид. Атомы Сl в Д. замещаются на разл. группы. Так, при взаимод. с водой образуется этиленгликоль, с NН₃-этилендиамин, с NaCN - динитрил янтарной к-ты, с бензолом в присут. АlСl₃ - дифелилэтан (дибензил) и т.д. При нагр. с Na₂S_x получаются полиэтилентетрасулъфиды. Д. получают хлорированием этилена в жидкой фазе в присут. FeCl₃ при 50-100 °С с отбором продукта в жидкой или паровой фазе и окислит. хлорированием этилена в паровой фазе (кат. - СuСl₂ на Аl₂О₃) при 210-260 °С:

СН₂=СН₂ + 2НСl + ¹/₂О₂ : С₂Н₄Сl₂ + Н₂О

Последний процесс можно осуществлять в кипящем или стационарном слое катализатора с послед. отделением Д. от воды, осушкой и очисткой. В обоих процессах Д. подвергают ректификации (чистота продукта не менее 99,975%). Анализируют Д. методом ГЖХ. Используют Д. гл. обр. для произ-ва винилхлорида, а также этилендиамина, этиленгликоля, полисульфидных каучуков; как р-рителъ, фумигант. Т. всп. 9 °С (в открытом приборе), 13 °С (в закрытом); температурные пределы воспламенения 8-31 °С; КПВ 6,2-16,9%. Д. может вызывать психич. расстройства, поражения печени и почек, головокружение и рвоту при попадании внутрь или при воздействии паров в концентрациях, превышающих ПДК, равную 10 мг/м³; в воздухе населенных мест ПДК 1 мг/м³ (среднесут.), 3 мг/м³ (макс. разовая), в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 2 мг/л. Произ-во Д. в 1986 в США составило 6,6 млн. т/год, в Японии - 1,9 млн. т/год. Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 100-10. Ю. А. Трегер.