ЭРИТРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
,
выделяют
в осн. из растений рода эритрина (Erythrina) семейства бобовых (Leguminosae,
или Fabaceae), рода коккулюс (Cocculus) и гипербаена (Hyperbaena) семейства
луносемянниковых (Menispeimaceae); гомозритриновые алкалоиды - из рода
феллине (Phelline) семейства Phellinaceae, рода Dysoxylum семейства Meliaceae
и родов Athrotaxis и Cephalotaxus семейства Taxodiaceae. Известно более
100 представителей Э. а.
В основе строения Э. а. лежит, как правило,
тетрациклич. спироамин. Э. а. в зависимости от числа атомов углерода в
кольце С (ф-ла I) делят на две группы: собственно Э. а. ф-л I-III
(n = 1), IV и гомоэритриновые ф-л I-III (n = 2), V. В свою
очередь каждую группу делят на 3 подгруппы в зависимости от строения кольца
D.
В первую подгруппу обеих групп входят
алкалоиды, имеющие ароматич. кольцо D; различаются цис-
или транс-сочленением
колец А и В, количеством двойных связей и их положением
и наличием заместителей при углеродных атомах 2, 3, 15, 16, 17 (свободная
или этерифицированная гидроксигруппа, а также метокси- и метилендиоксигруппы).
Пример - кокулин ф-лы I, где R1
= R4 = R5 = Н, R2 = ОСН3, R3
= ОН, п=1, двойная связь
Ко второй подгруппе относятся алкалоиды
с пиридиновым кольцом D. Различаются наличием заместителей и двойных связей
в кольцах А и В. Все в-ва этой подгруппы содержат в положении
3 метоксигруппу и часто в положении 15 - метоксикарбонильную группу. Пример
- эримелантин ф-лы II, где R = СООСН3, X = Н2,
n
= 1.
Третью подгруппу составляют алкалоиды,
содержащие лактоновое шестичленное, напр.-эритроидины
ф-лы III
или пятичленное кольцо, напр. кокулолидин ф-лы IV, либо фурановое кольцо,
напр. селагиноидин ф-лы V.
Многие эритриновые и гомоэритриновые алкалоиды
синтезированы. Их биосинтез проходит параллельно с промежут. образованием
соед. ф-лы VI, причем предшественниками являются в случае Э. а. 1 -бензилизохинолины,
а в случае гомоэритриновых - 1-фенетилизохинолины.
Э. а. обладают седативным, гипотензивным,
ганглиоблокирующим, спазмолитич., а также курареподобным действием.
Лит.: Jackson А., в кн.: The chemistry
and biology of isogunoline alkaloids, В.- [а. о.], 1985, p. 62-79; Chawla
A., Jackson A., "Natural Product Reports", 1986, v. 3, p. 555-64.
В. И. Виноградова.
|