Химическая энциклопедия

ФЕНАНТРЕНОИНДОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ , выделены в осн. из растений рода Tylophora семейства ластов-невых (Asclepiadaceae). Изредка они встречаются в отдельных видах Antitoxicum, Perguloria, Cyananchum семейства ластов-невых, а два представителя выделены из Ficus septica семейства тутовых (Могасеа).

В основе скелета Ф. а. лежат сконденсированные друг с другом кольца фенантрена и индолизидина. Напр., тилофорин ф-лы I, где R¹ = R² = R⁵ = R⁶= OCH₃, R³ = R⁴ = R⁷ = R⁸ = H (т. пл. 273-275°,= -15,8° в CHCl₃); 13а-метилтилохирзу-тинидин I где R² = R⁵ = R⁶ = OCH₃, R¹ = R³ = R⁴ = H, R⁸ = ОН, R⁷ = CH₃; тилокребрин I, где R¹ = R² = R⁴,= R⁵ = = ОСН₃, R³ = R⁶ = R⁷ = R⁸ = H.

К Ф. а. близки по строению фенантренохинолизи-д и но вые алкалоиды- криптоплеурин ф-лы II, где R¹=R²= CH₃, R³ = H, и криптоплеуридин, где R¹, R² = CH₂, R³ = ОН. Они выделены из Cryptocarya pleurosperma семейства лавровых (Lauraceae) и двух видов Boehmeria семейства крапивных (Urticaceae).

Другую группу близких к Ф. а. в-в составляют секофе-нантренохинолизидиновые алкалоиды ф-лы III, где n = 2, R=H (яландин), и секофенантреноин-долизидиновые алкалоиды III, где n = 1, R = OCH₃ (септицин). Предполагают, что эти представители являются биогенетич. предшественниками Ф. а. Облучение УФ светом септицина приводит к образованию смеси тилофорина и тилокребрина.

Почти все Ф. а. синтезированы искусственно. Анализируют их методами масс-спектрометрии и УФ спектроскопии.

Ф. а. обладают сильным нарывным действием, нек-рые -антилейкемической (тилокребрин), противоопухолевой, антиамебной и противогрибковой (Candida) активностью.

Лит.: Manske R., The alkaloids, N. Y., 1981, р. 193; AIi M., Bhuta-ni K., "Phytochemistry", 1989, v. 28, № 12, p. 3513-17. В. И. Виноградова.