Химическая энциклопедия

ФЕНЕТОЛ (этоксибёнзол [этоксибензол], этилфениловый эфир), мол. м. 122,2; бесцв. жидкость с приятным запахом; т. пл. -30,7 ⁰C, т. кип. 170 ⁰C, 62 °С/15 мм рт. ст.; 1,0114; 1,5171; - 4419,6 кДж/моль;6,87 Па·с (15 ⁰C); 32,8 мН/м; m4,67·10^-30 Кл·м, e 4,130 (30 ⁰C). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, соляной к-те, плохо раств. в воде (1,21 г в 1 л); легко перегоняется с водяным паром; образует азеотроп с водой (т. кип. 97,3 ⁰C, 43% Ф. по массе).

Ф. обладает св-вами ароматических соединений . При взаимод. с Cl₂ образует смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлорфенетолов. Действие Br₂ в CH₃COOH при охлаждении или нагревание с PBr₅ на паровой бане приводит к 4-бромфене-толу; бромирование Br₂ при 25 ⁰C в нитробензоле или CCl₄ -к смеси 2-бром- и 4-бромфенетолов. При нагр. Ф. с I₂ в присут. конц. HNO₃ и пиридина при 180 ⁰C образуется 2-иодфенетол с примесью 4-производного. Нитрование оксидами азота в зависимости от условий проведения протекает по положениям 2 и 4. Взаимод. с SO₃ в паровой фазе приводит к бис-(4-этоксифенил)сульфону, кипячение с бензилхлори-дом в присут. порошка церия - к 4-бензилфенетолу, кипячение с (CH₃CO)₂O в 85%-ной H₃PO₄ - к 4-этоксиацетофенону. При пропускании над Al₂O₃ при 200-240 ⁰C Ф. разлагается на фенол, 2-этилфенол, 2,6-диэтилфенол и др. соед., при нагр. с 48%-ной HBr - на фенол и этилбромид. В кислом р-ре при нагр. выше 45 ⁰C или при УФ облучении образует пероксиды.

Ф. получают взаимод. фенолята Na с этилсульфатом Na при 180 ⁰C, алкилированием фенола этилхлоридом, взаимод. фенолята Na с этиловым эфиром n-толуолсульфокислоты в водно-щелочном р-ре.

Ф.- р-ритель, промежут. продукт в произ-ве красителей, лек. и душистых в-в. С. И. Диденко.