ФЕНОТИАЗИН
(дибензо-1,4-тиазин),
мол.м. 199,3; желтые кристаллы; т.пл. 185,5-189 0C, т. кип. 371 0C
(с разл.), 290 °С/40 мм рт. ст.; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо
раств. при натр, в этаноле, уксусной к-те, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле.
В холодной H2SO4 раств. с выделением SO2; при
натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол .
Ф. обладает св-вами ароматических соединений
. Является хорошим донором электронов и с разл. акцепторами образует
комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. замещение, к-рое направляется
в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование
направляется в положения 2 и 10, напр.:
Бромирование Ф. в нитробензоле
протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование
- с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей
ароматичности одного из колец.
Окисление Ф. действием
H2O2 или KMnO4 приводит к фенотиазин-5-оксиду
или фенотиазин-5,5-диоксиду. Р-ции протекают в виде последоват. стадий с промежут.
образованием катиона, в к-ром положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. реагентов,
напр.:
Окисление Ф. FeCl3
в присут. NaNO2 приводит к 3-нитро-фенотиазину. Ф.
обнаруживают с помощью цветных р-ций с окислителями - он дает зеленую окраску
с FeCl3 и красную - с H2O2 в кислой среде.
Ф. получают нагреванием
дифениламина с S при 180-250 0C в высококипящих р-рителях в присут.
I2 или AlCl3. Общий метод получения Ф. и его производных
-циклизация 2-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присут. сильных
оснований:
Ф. используется в качестве
инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные Ф.- красители
(см. Азиновые красители
, Метиленовый голубой
), лек. ср-ва (аминазин
,
диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.
Лит.: Гетероциклические
соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 568-91;
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А.
Швехгеймер, В. И. Келарев.
|
