Химическая энциклопедия

ФЕНХОЛ (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицик-ло[2.2.1]гептан-2-ол), мол.м. 154,25. Известны a-Ф. (эн-дo-форма, ф-ла I) и b-Ф. (экзо-форма, П), каждый из к-рых существует в виде оптич. изомеров. a-Ф.- бесцв. или желтоватые кристаллы с запахом камфоры с цитрусовой нотой; т. пл. 48 ⁰C, т.кип. 200-201 ⁰C; d²⁰₄ 0,9641; b 11,5° (в этаноле); производные: гидрофталат, т. пл. 146 ⁰C, n-нитробензоат, т. пл. 108 ⁰C; фенилуретан, т. пл. 82 ⁰C. b-F.- жидкость с неприятным плесневым гнилостным запахом; т. пл. 5-6 ⁰C, т. кип. 200-201 ⁰C; d²⁰₄ 0,9630; +24,0° (в этаноле); производные: гидрофталат, т. пл. 154 ⁰C, n-нитробензоат, т. пл. 82 ⁰C; фенилуретан, т. пл. 90 ⁰C. Ф. раств. в этаноле и др. орг. р-рителях, слегка раств. в воде. Содержится в нек-рых эфирных маслах и скипидаре. Окисление a- и b-F. приводит к фенхону, дегидратация - к фенхенам. Образуется Ф. при гидратации пиненов, в виде примеси присутствует в техн. изобор-неоле (в произ-ве камфоры). Ф. в виде смеси a- и b-форм м. б. получен восстановлением фенхона или выделен фракционированием из экстракц. скипидара. Ф. подавляет активность мн. микроорганизмов, ограниченно применяется как р-ритель и компонент нек-рых искусств. эфирных масел.

Для a-Ф. т. всп. 73 ⁰C; ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы или кролики, перорально).

Существует также структурный изомер Ф.- изофенхол (изофенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептанбол), т.кип. 89 °С/15 мм рт. ст. Л. А. Хейфиц.