Химическая энциклопедия

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (глицерофосфолипиды), группа фос-фолипидов общей ф-лы ROCH₂CH(OR)CH₂OP(O)(О^-)OX, где R и R - ацил, алкил или алкенил; X - остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все Ф.- производные фосфати-довых к-т (в общей ф-ле X = H).

В зависимости от строения R и R различают ди-ацильные (R и R - ацилы) и алкилацильные (R - алкил, R -ацил или наоборот) Ф., а также плазмалогены (R = R: CH= CH, R- ацил) и лизофосфолшиды (обычно R - ацил, R = H); в зависимости от природы X различают фосфатидилглицерины [X = CH₂CH(OH)CH₂OH], фос-фатидилсерины [X = CH₂CH(NH₂)COOH], фосфати-дилхолины , фосфатидилэтанолами-ны , фосфоинозитиды (X - остаток мио-инозита, его моно- или дифосфатных произюдных), дифос-фатидилглицерины , фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры [X = CH₂CH(OH)CH₂OC(O)CH(NH₂)R:] и др. К Ф. относят также нек-рые типы фосфонолипидов (напр., коща остаток спирта X связан с атомом P связью C-P; подробнее см. в ст. Фосфолипиды ).

Положение заместителей в остатке глицерина Ф. в их назв. обозначают с помощью -номенклатуры (см. Липиды ). В положении 1 Ф. обычно находится остаток насыщенной к-ты; в значит. части Ф. животного происхождения в этом положении находится алкенильный (плазменильные, или плазмало-геновые, Ф.) или алкильный (плазманильные Ф.) остаток. В состав бактериальных и растит. Ф. входят остатки разветвленных жирных к-т, содержащих циклопропановый цикл, а также жирных к-т, содержащих гидроксигруппы в положениях 2 и(или) 3. Наиб. распространенные ацильные остатки имеют 14-22 атома С и четное их число; редко встречаются к-ты с нечетным числом атомов С; к-ты короче C₁₄ и длиннее C₂₂ - минорные.

Ненасыщенные ацильные остатки содержат от 1 до 6 двойных связей (почти всегда - цис -конфигурации); полиено-вые к-ты обычно 1,4-строения, т. е. между кратными связями находятся группировки CH₂.

Ф.- кристаллич. или аморфные соед. со склонностью к полиморфизму. Плавление Ф. проходит через неск. стадий; при нагр. в жидкую фазу сначала переходят углеводородные остатки. Ф. хорошо раств. в низших спиртах, хлоруглеводо-родах и их смесях (в углеводородах образуют мицеллярные р-ры), плохо - в ацетоне. Во всех случаях р-римость возрастает в присут. воды и с увеличением степени ненасыщенности Ф.

Большинство Ф. при диспергировании в водных системах формирует бислойные структуры - липосомы , размер к-рых и кол-во бислоев зависят от способа получения; лизофосфо-липиды образуют только мицеллы. На границе вода - воздух или вода - углеводород Ф., если нет ограничений их распространению, формируют монослои с полярными головками, обращенными в водную фазу, и гидрофобными остатками -в воздух (углеводород). Ф. (в виде бислойной структуры) с гликолипидами и стеринами образуют основу (матрицу) мембран биологических . Ф. являются главным компонентом поверхностного монослоя липопротеинов крови, а также вирусов, имеющих липидную оболочку.

Нек-рые Ф. имеют высокую физиол. активность. Так, фосфоинозитиды (гл. обр. фосфатидилинозитдифосфаты) участвуют в передаче сигнала от рецептора с внеш. пов-сти мембраны внутрь клетки; 1-алкил-2-ацетилглицеро-3-фосфо-холин - фактор активации тромбоцитов. Нек-рые Ф. неприродного происхождения обладают противоопухолевой активностью.

Многие белки образуют устойчивые комплексы с Ф.; нек-рые Ф. (напр., фосфатидилинозит) ковалентно связываются полярной головкой с рядом белков (напр., с щелочной фосфатазой), выполняя роль "якоря" при фиксации молекулы белка в мембране. Биосинтез Ф. детально изучен; основную роль в нем играют цитидиндифосфатдиацилглицерины.

Из прир. источников Ф. выделяют экстракцией орг. р-ри-телями (чаще всего смесью хлороформ - метанол). Ф. получают также хим. синтезом, часто с использованием на отдельных стадиях ферментативных р-ций; т. обр. получены Ф. с радиоактивными, спиновыми, флуоресцентными и др. метками, а также Ф., не встречающиеся в природе.

При анализе Ф. применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию; содержание Ф. определяют обычно по неорг. фосфору.

Ф. используют в пищ. и мед. пром-сти, а также в парфюмерии (гл. обр. фосфатидилхолины).

Лит.: Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Anseil, Amst.- N. Y.- Oxf., 1982; Lipids. Chemistry, biochemistry, N. Y., 1986. Ю. Г. Молотковский.