Химическая энциклопедия

ФОСФОЛИПИДЫ , природные липиды, содержащие в молекуле остаток фосфорной к-ты, связанной эфирной связью с производным многоатомного спирта.

Наиб. распространенная группа Ф.- фосфоглицериды общей ф-лы ROCH₂CH(OR )СН₂ОР(О)(О^-)ОХ (R, R - алкил, алкенил, ацил; X = H, CH₂CH₂N⁺H₃ и др·)· К фосфолипидам относятся также фосфосфинголипиды RCH(OH)CH(NHCOR)CH₂OP(O)(O^-)OX (R - алкил, алкенил, R - ацил), диольные фосфолипиды RO(CH₂)_nCH₂OP(O)(O^-)Х (см. Диольные липиды , n =1-4)и фосфонолипиды [напр., ROCH₂CH(OR)СН₂ОР(О)(О^-) — CH₂CH₂N⁺H₃ и ROCH₂CH(OR)CH₂P(O)(O^-)OCH₂CH₂N⁺H₃].

Молекулы Ф. содержат неполярные гидрофобные "хвосты" и полярную гидрофильную "головку" (остаток фосфорной к-ты), что определяет мн. физ.-хим. св-ва, в т. ч. способность формировать мембраны биологические .

При рН ок. 7 фосфатная группа мн. Ф. ионизирована. Ф. гидролизуются фосфолипазами . При мягком щелочном гидролизе отщепляются жирные к-ты, но не затрагиваются сложноэфирные связи остатка фосфорной к-ты; при жестком щелочном гидролизе отщепляется также XOH. К-ты гидро-лизуют все сложноэфирные связи.

Фосфонолипиды обнаружены у ряда моллюсков, морских организмов и простейших (иногда до 30% по массе от общего кол-ва Ф.); у млекопитающих найдены лишь в следовых кол-вах. Выделены фосфоглицерофосфонолипиды, сфинго-фосфонолипиды и сфингогликофосфонолипиды; все они в осн. являются производными 2-аминоэтилфосфоновой к-ты. Производные 2-метиламино- и 2-триметиламмониоэтилфос-фоновых к-т встречаются в незначит. кол-вах. Роль фосфо-нолипидов не выяснена; предполагают, что она связана с высокой устойчивостью связи С — P к хим. и ферментативному гидролизу.

Ф. выделяют из прир. источников или синтезируют.

Лит. см. при ст. Фосфоглицериды . Ю. Г. Молотковский.