Химическая энциклопедия

ФОСФОСФИНГОЛИПИДЫ , сфинголипиды главным образом общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR)CH₂OP(О)(О^-)X, где X = ОН (церамидфосфаты); (сфингомиелины ); (церамидфосфоэтаноламины); OCH₂CH(OH)CH₂OH (церамидфосфоглицерины); OCH₂CH(OH)CH₂OP(O)(OH)₂ (церамидфосфоглицерофосфаты); (церамидфосфоаминопропандиолы); , CH₂CH₂NHC(O)R: (цера-мидаминоэтилфосфонаты и их производные); R, R и R: у всех Ф.- алкил, алкенил или гидроксиалкил. К Ф. относятся также 1-дегидроксицерамид-1-фосфонаты RCH(OH)CH(NHCOR), CH₂P(O)(О^-)X.

Главный представитель Ф. у теплокровных - сфингомиели-ны. Они также обнаружены в грибах и микроорганизмах; сфингоэтаноламины выделены из тканей насекомых и их простейших. У микроорганизмов встречаются церамидфосфоглицерины, церамидфосфоглицерофосфаты, церамидфос-фоаминопропандиолы.

В растениях и грибах встречаются соед. специфич. структуры, у к-рых X - остатки мио-инозита или углеводов (т. наз. фосфогликосфинголипиды). Наиб. простой из них - церамидфосфоинозитид (X - остаток миo-инозита), к-рый выделен из семян высших растений, грибов и микроорганизмов. Функциональная роль почти всех Ф., кроме сфингомиелинов, изучена слабо.

Биосинтез Ф. осуществляется из церамидов RCH(OH)CHNH(COR)CH₂OH, на к-рые остаток Р(О)(О^-)Х переносится с помощью замещенного цитидиндифосфата.

Хим. синтез большинства Ф. осуществлен через церамид-фосфат или церамидпирофосфат. 1-Дегидроксисфинга-нин-1-фосфонат C₁₅H₃₁CH(OH)CH(NH₂)CH₂P(O)(OH)₂, полученный синтетич. путем, был использован для изучения специфичности ферментов обмена Ф. Он оказался очень токсичным для животных, вызывает гемолиз эритроцитов в концентрации 2 · 10^-5 M.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; PhosphoUpids, eds. LN. Hawthorne, G.B. Ansell, Amst.-N.Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. RD. Gunstone, J.L. Harwood, RB. Padley, L.- N.Y., 1986. E.H. Звонкова.