Химическая энциклопедия

ФРУКТАНЫ , полисахариды, построенные из остатков D-фруктозы ; найдены в высш. растениях, зеленых водорослях и бактериях.

Ф.- продукты фруктозилирования сахарозы, поэтому каждая их молекула содержит один остаток D-глюкозы и лишена восстанавливающих св-в (см. Олигосахариды ). В образовании гликозидных связей Ф. участвуют только первичные группы ОН, а все остатки фруктозы имеют фуранозную форму и b-конфигурацию гликозидного центра (см. Моносахариды ). Поскольку молекула сахарозы содержит три первичных гид-роксила, возможны три разл. трисахарида (ф-лы I-Ш), к-рые являются родоначальниками трех типов Ф.

Последоват. присоединение остатков b-D-фруктофуранозы к 1-кестозе связями 21 дает инулин, а к фруктозному остатку 6-кестозы связями 26 - флеин (в растениях) и леван (в бактериях); полисахариды на базе неокестозы содержат связи 21 между остатками b-D-фруктофуранозы, но встречаются редко. Кроме линейных, в растениях широко распространены разветвленные Ф., в к-рых к главным цепям инулинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными для флеина, или к главным цепям флеинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными для инулина.

Все Ф. легко раств. в горячей воде. Для их очистки используют повышенную р-римость Ф. в водно-этанольных смесях по сравнению с др. полисахаридами, осаждение с помощью Ba(OH)₂, с к-рыми Ф. дают нераств. комплексы, и хроматографич. методы. Инулин мало раств. в холодной воде и м. б. очищен по методике, напоминающей перекристаллизацию. Ф. чрезвычайно лабильны в кислой среде и могут разрушаться даже при кратковременном нагревании с разб. (порядка 0,01 M) к-тами. Для характеристики хим. строения Ф. используют метод метилирования и ЯМР¹³С.

Биосинтез Ф. тесно связан с метаболизмом сахарозы, к-рая служит как донором, так и акцептором остатков b-D-фрук-тофуранозы. В клетках растений Ф. накапливаются в вакуолях и выполняют роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание Ф. доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах (корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%.

Ф.- легкомобилизуемый источник энергии, к-рый используется в начальный период развития побегов и листьев или для восстановления нормального метаболизма после повреждения надземной части растения в результате заморозков, поедания травоядными животными или скашивания. Сравнительно низкомол. инулины (степень полимеризации не выше 100, обычно 30-60), широко распространены в сложноцветных; сходные Ф. продуцируются штаммами бактерии Streptococcus mutans. Более высокомол. флеины и Ф. смешанного типа (степень полимеризации до 300-400) характерны для однодольных растений. Леваны образуются многими грампо-ложит. и грамотрицат. бактериями.

Ф. пока не нашли широкого практич. использования, но растит, сырье, богатое Ф., может служить источником получения D-фруктозы. Многие растит. Ф. проявляют иммуномо-дулированную, противоопухолевую и противовоспалит. активность.

Лит.: Mеiег H., Rеid J.S.G., Encyclopedia of plant physiology, New ser., v. 13A, eds. F.A. Loewus, W. Tanner, B. - [a.o.], 1982, p. 435-51; Pontis H.G., Del CampilloE., Biochemistry of storage carbohydrates in green plants, eds. P.M. Dey, R.A. Dixon, L., 1985, p. 205-27. А.И. Усов.