Химическая энциклопедия

ФРУКТОЗА (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, мол. м. 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллич. состоянии известна b-D-фpyктoпиpaнoзa (ф-ла I) - гигроскопичные бесцв. призмы или иглы; т. пл. 103-105 ⁰C (с разл.);-132,2° - 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H₂O; показатель меняется в результате мутаротации ); хорошо раств. в воде, заметно раств. в метаноле, этаноле, пиридине, ацетоне, ледяной уксусной к-те; безводная форма устойчива выше 21,4 ⁰C, ниже 20 ⁰C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола. В водном р-ре Ф. существует в виде смеси таутомеров, в к-рой содержится до 15% фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.

Ф. дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы Ф. образуются сорбит и ман-нит. Ф. не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H₂SO₄ при 100 ⁰C в течение неск. ч), при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции.

Ф. содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки Ф. в виде b-D-фрукто-фуранозы (III) входят в состав многих растит. олигосахаридов (сахароза , раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и др., бактериальные - леван). В свобод. виде Ф. содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения Ф. осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы с помощью разб. к-т, или ферментов с послед. осаждением Ф. из водного р-ра в виде нераств. комплекса с Ca(OH)₂.

Для количеств. определения Ф. (в т. ч. в присут. др. сахаров) используют цветную р-цию, основанную на нагревании Ф. с резорцином и соляной к-той (образуется красное окрашивание; р-ция Селиванова).

Ф. обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.

О синтезе и метаболизме Ф. см. Глюконеогенез , Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл .

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А.И. Усов.