Химическая энциклопедия

ФТОРУГЛEPOДЫ (перфторуглеводороды), углеводороды, в к-рых все атомы H замещены на атомы F. В названиях Ф. часто используют приставку "перфтор" или символ "F", напр. (CF₃)₃CF - перфгоризобутан, или F-изобутан. Низшие Ф.-бесцв. газы (до C₅) или жидкости (табл.), не раств. в воде, раств. в углеводородах, плохо - в полярных орг. р-рителях. Ф. отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями т-ры кипения, . Высшие и особенно полициклич. Ф. обладают аномально высокой способностью растворять газы, напр. O₂, CO₂.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФТОРУГЛЕРОДОВ

	Соединение	Мол. м.	T. пл., 0C	T. кип., 0C	dl4 (0C)	nlD (0C)
	Перфторметан CF4	88,01	-183,6	-128,0	1,317 (-80)	1,151 (-73,3)
	Перфторэтан CF3CF3	138,01	-100,0	-78,2	1,587 (-73)	1,206 (-73,3)
	Перфгорпропан CF3CF2CF3	188,02	-148,3	-36,8	1,350 (20)	—
	Перфтор бутан CF3(CF2)2CF3	238,03	-128,0	-2,0	1,543	—
	Перфгорпентан CF3(CF2)3CF3	288,04	-125,0	29,3	1,620 (20)	1,2411 (20)
	Перфторгексан CF3(CF2)4CF3	338,04	-82,3	57,2	1,680 (25)	1,2515 (22)
	Перфторгептан CF3(CF2)5CF3	388,05	-78,0	82,5	1,733 (20)	1,262 (20)
	Перфтороктан CF3(CF2)6CF3	438,06	-25	104,0	1,783 (20)	—

Насыщ. Ф. устойчивы к действию к-т, щелочей, окислителей; при нагр. выше 600-800 ⁰C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших Ф. С щелочными металлами реагируют только при нагр. выше 200 ⁰C или при 20 ⁰C в жидком NH₃. Гидрогенолиз Ф. при 700-950 ⁰C приводит к расщеплению связи С — С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов, напр.:

Получают Ф. электрохим. фторированием углеводородов, фторированием углеводородов в газовой фазе в присут. CoF₃ либо хлорфторалканов фторидами разл. переходных металлов.

Ф. могут быть получены также пиролизом полифторалка-нов при 500-1000 ⁰C или полифторолефинов при 900-1700 ⁰C либо действием Zn на перфториодалканы в среде алротонного полярного р-рителя.

Ф.- диэлектрики, теплоносители, гидравлич. жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хла-доны), мономеры в произ-ве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусств. крови.

Многие Ф. трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

См. также Перфтордекалин , Перфторизобутилен , Пер-фторциклобутан, Перфторциклобутен .

Лит.: Новое в технологии соединений фтора, пер. с япон., M., 1984; Соединения фтора. Синтез и применение, под ред. H. И. Исикавы, пер. с япон., M., 1990; Промышленные фторорганические продукты, Справочник, Л., 1990.

И. И. Крылов.