Химическая энциклопедия

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH₂COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 ⁰C, т. кип. 165,1 ⁰C; 83,89 кДж/моль; -715,8 кДж/моль; рК_а 2,20 (вода, 25 ⁰C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фгорацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.

В природе Ф. к. (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По хим. св-вам Ф. к.- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот ; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле Ф. к. малоподвижен; при длительном кипячении Ф. к. и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

	Соединение	Мол. м.	T. пл., 0C	T. кип., 0C	d204	n20D
	Метилфторацетат FCH2COOCH3	92,073	-35,0	104,5	1,1744	1,3679
	Этил фтор ацетат FCH2COOC2H5	106,10	—	119,3	1,0980	1,3750
	2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F	124,092	—	79-80а	1,2862	1,3900
	Фторацетилхлорид FCH2COCl	96,538	—	71,5-72	1,3530	1,3831
	Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH2CO)2O	138,076	—	88-89б	—	—~
	Фторацетамид FCH2CONH2	77,054	107,5-108	—	—	—
	Фторацетонитрил FCH2CN	59,038	—	79,5-80	1,0730в

^а При 35 мм рт. ст. ^б При 12 мм рт. ст. ^в При 16 ⁰C.

Получают Ф. к. замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:

Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли Ф. к. используют в качестве родентицидов (см. Зооциды ).

Ф. к.- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.

F. к. и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД₅₀ от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли Ф. к. при попадании в организм человека до 50 мг.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.

Я. И. Крылов.