Химическая энциклопедия

ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол,-хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля) НОСН₂СН₂С1, мол. м. 80,51; бесцв. малоподвижная жидкость с приятным эфирным запахом; т. пл. 67,5 °С, т. кип. 128,7 °С; 1,2003;1,4419; давление пара (кПа) 0,13 (-4 °С), 0,67 (19 °С), 53,32 (110 °С); 3,43 мПа с (20 °С); 38,9 мН/м (20 °С); 5,84 х 10^-30 Кл х м; 515 кДж/кг (126,5 °С); смешивается с водой, спиртами, эфирами в любых соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (42,3% по массе Э., т. кип. 97,8 °С).
Э. вступает в р-ции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов. При нагревании с водой в присут. щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля. При окислении HNO₃ или СrО₃ превращается в С1СН₂СООН; при кипячении с небольшим кол-вом конц. H₂SO₄ - в (С1СН₂СН₂)₂О, при этерификации карбоновыми к-тами RCOOH - в RCOOCH₂CH₂C1; с алкоголятами образует моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Са, Na, Ва - этиленоксид; с водным NH₃ - смесь моно-, ди- и триэтаноламинов. С первичными и вторичными аминами Э. образует производные этаноламинов, напр.:

С1СН₂СН₂ОН + C₆H₅NH₂C₆H₅NHCH₂CH₂OH

С солями щелочных металлов при повышенной т-ре Э. вступает в р-ции обмена атома С1 (р-ция с нитрилами идет в присут. каталитич. кол-в CuCN), хлорируется при 50-90 °С в жидкой фазе с образованием хлораля (в присут. воды выход хлораля увеличивается).
Получают Э. из этилена; р-цию проводят при 60-80 °С при непрерывной подаче этилена и хлора в 8-10%-ный водный раствор Э. (в процессе р-ции образуется НС1О, к-рая и реагирует с этиленом); р-р концентрируют (до 25-30%), добавляют NaCl, к-рый вызывает его расслоение. Орг. слой, содержащий 70% Э., ректифицируют; сначала отделяется азеотропная смесь, затем безводный Э.
Э. может быть получен также взаимод. этиленгликоля с НС1 или S₂C1₂ либо р-цией этиленоксида с НС1.
Водный р-р Э.- антифриз; безводный Э.- р-ритель эфиров целлюлозы, применяемых в лакокрасочной и др. отраслях пром-сти. Э. может использоваться для получения этиленгликоля и его производных, этаноламинов; для произ-ва этилен-оксида утратил свое значение.
Э. сильно действует на нервную систему и обмен веществ, раздражает слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³.
Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °С, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °С, т. самовоспл. 425 °С; КПВ 4,9-15,9% (по объему).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 70-76.

Ю. А. Трегер.