Химическая энциклопедия

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИИЗОЦИАНАТ (1,6-диизоцианатогексан; 1,6-гександиизоцианат; ГМДИ; ГДИ) O=C=N(CH₂)₆N=C=O, мол. м. 168,20; бесцв. маслянистая жидкость с резким запахом; т. пл. — 67°С, т. кип. 255-258°С, 127°С/10мм рт.ст., 187°С/100 мм рт.ст.; d₄²⁰1,0465, n_D²⁰ 1,4533; давление паров при 80 °С 120 Па, при 120°С 1 кПа; 2,37 мПа*с (20°С); 0,02558 Н/м (20°С); 341 кДж/кг при 180°С; С° 1,72 кДж/(кг*К). Г. смешивается с большинством орг. р-рителей; реагирует с водой и спиртами. Обладает всеми св-вами изоцианатов .

Пром. способ получения: р-р 1,6-гексаметилендиамина в о-дихлорбензоле насыщают при 40-70 °С сухим СО₂; полученную желеобразную суспензию N-(6-аминогексил)карбаминовой к-ты (существует в виде биполярного иона) фосгенируют сначала на холоду, затем-при 70-150 °С:

Для уменьшения летучести Г. часто "биуретизируют", вводя в р-цию с контролируемым кол-вом воды или амина, что приводит к сшиванию неск. молекул Г. с образованием, напр., OCN (CH₂)₆N [CONH (CH₂)₆NCO]₂.

Г. используют для получения уретановых эластомеров и полиуретановых лаков; его можно применять также для получения полимочевин, полиимидов и других полимеров.

Для Г. т. всп. 140 °С, т. воспл. 402 °С (дым содержит токсичные газы); температурные пределы взрываемости 106-132 °С. ПДК 0,05 мг/м³.

Впервые Г. получен Ф. Шмидтом в 1922 по р-ции Курциуса ИЗ ДИаЗИДа ПробкОВОЙ К-ТЫ. Г. С. Швиндлерман.