Химическая энциклопедия

ГЕКСАХЛОРБЕНЗОЛ (перхлорбензол) С₆С1₆, мол. м. 284,78; бесцв. кристаллы; т. пл. 231 °С, т. кип. 309,4°С (возгоняется); плотность твердого 2,044 г/см³, жидкого 1,569 г/см³ (236°С); давление пара (кПа): 0,13 (114,4°С), 8,00 (219,0°С), 101,37 (309,4°С); С° 0,906 кДж/(кг*К) (26,8°С); 79,3 кДж/кг, —2131,1 кДж/моль. Г. не раств. в воде, ограниченно раств. при нагр. в этаноле, хлороформе, эфире; р-римость в бензоле 3,63% (20°С), 7,24% (42°С).

Г. сравнительно легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения, обменивая один атом хлора, напр., на группы СН₃О, ОН, SH. При действии BF₃ или SbF₅ замещает хлор на фтор и присоединяет фтор (конечный продукт-C₆F₁₂).

Получают Г. хлорированием бензола или его хлорпроизводных: а) в паровой фазе в объеме (600 °С) или в присут. активированного угля (350-370 °С); б) в жидкой фазе (кат.-хлориды Fe, Al, Sb, As или др.). Выделяют кристаллизацией; чистота не менее 95% (примеси - три-, тетра-и пентахлорбензолы).

Применяют для произ-ва пентахлорфенола и его Na-coли, гексафторбензола, пентахлортиофенола, инсектицидов; как фунгицид гл. обр. для протравливания семян зерновых культур.

Г. не горит, не взрывается; ПДК 0,9 мг/м³, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,05 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978. Ю.А. Трегер.