Химическая энциклопедия

ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол), мол. м. 165,24; алкалоид, содержащийся во мн. видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых (Ephedraceae) и нек-рых др. растениях. Э.- эритро-изомер(ф-ла I); тpeo -изомер наз. псевдозфедрином (II). Из растений выделены (-)-Э. и (-)-псевдоэфедрин, при восстановлении к-рых получается один и тот же продукт - дезоксиэфедрин CH₃CH(NHCH₃)CH₂C₆H₅. При кипячении в 25%-ном р-ре НС1 (-)-Э. дает равновесную смесь с (-)-псевдоэфедрином.

Наиб. физиологич. активностью обладает (-)-Э.- бесцв. кристаллы; т. пл. ок. 40 °С, т. кип. 225 °С (с разл.),-6,3° (С₂H₅ОН); раств. в воде, этаноле, диэт иловом эфире, хлороформе. (-)-Э.- основание, образует растворимые в воде кристаллич. соли: гидрохлорид, т. пл. 220 °С, -36,6° (Н₂О); гидробромид, т. пл. 205 °С; гидроиодид, т. пл. 165 °С. (-)-Э. устойчив при нагревании до 100 °С в течение 24 ч. Окисляется до бензальдегида или бензойной к-ты. (-)-Э. рацемизуется при нагр. (168-195 °С) в щелочном спиртовом р-ре. Рацемат эритро-Э.- бесцв. кристаллы; т. пл. 76-78 С, т. кип. 135 С/12 мм рт. ст.; раств. вводе, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует гидрохлорид с т. пл. 188-190 °С. Синтезирован (+)-Э. с+6,5° (С₂Н₅ОН).
(-)-Псевдоэфедрин - бесцв. кристаллы; т. пл. 118,2 °С, -52° (С₂Н₅ОН); хорошо раств. в этаноле, бензоле, хуже -в диэтиловом эфире, плохо - в воде; образует гидрохлорид с т. пл. 182 °С и -62,1 (Н₂О). Синтезирован (+)-псевдоэфедрин с +52° (С₂Н₅ОН).
Биогенетич. предшественник Э. - фенилаланин. Разработаны разл. способы селективного определения Э. и псевдоэфедрина, напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид Э. обнаруживают по цветной р-ции с CuSO₄ и NaOH.
В пром-сти (-)-Э. получают микробиол. синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание суммы алкалоидов в хвойнике - от 0,5 до 2,0%, причем 70-90% этой смеси составляет (-)-Э.
По строению и фармакологич. действию Э. близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметич. ср-вом. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергич. заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Э. оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему. ЛД₅₀ 100 мг/кг (мыши, внутривенно).

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987.

А Н. Ибрагимов.