Химическая энциклопедия

ГИСТИДИН [2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая к-та, His, H], мол. м. 155,16; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 287-288 °С (с разл.), - 39,74° (1,13 г в 100 мл Н₂О). Для D-изомера +139,3°. Г. раств. в воде, ограниченно в этаноле, не раств. в эфире; при 25 °С рК_а 1,77 (СООН), 9,0 (NH₂) и 6,0 (имидазольный цикл); р/ 7,6.

Г.--аминокислота со слабыми основными св-вами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой р-ции и с диазотированной сульфаниловой к-той (р-ция Паули), что используется для количеств. определения Г. При синтезе из Г. пептидов наряду с -NH₂-группой (см. Аминокислоты )защищают имидазольный остаток, для чего атом Н в положении 1 заменяют на 2,4-динитрофенильную, тозильную или 1-бензилоксикарбониламино-2,2,2-трифторэтильную группу. Для хим. модификации имидазолъного цикла Г. в белках этот же атом Н замещают карбоксиметильной, карбоксиэтильной, 2,4-динитрофенильной группой или применяют фотоокисление.

L-Г.-необходимый компонент пищи для животных и человека (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. При декарбоксилировании Г. в организме образуется гистамин . Г.-кодируемая аминокислота; его биосинтез осуществляется из имидазолилглицерофосфата. Выделяют Г. из гидролизатов гемоглобина и крови или синтезируют, напр. взаимод. 5-хлорметилимидазола с ацетами до малоновым эфиром:

В УФ-спектре Г. 211 нм, 6-10³ ммоль^-1*см^-1. В спектре ЯМР L-Г. в D₂O хим. сдвиги протонов (в м. д.) уатома С составляют 3,984, уатома-3,224 и 3,12, в положении 2 и 4 гетероцикла-соотв. 7,75 и 7,051. Гидрохлорид Г. применяется при лечении гепатита, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Мировое произ-во ок. 200 Т/ГОД (1982). В.В.Баев.