Химическая энциклопедия

ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (альдотриоза), простейший моносахарид. Существует в виде D-( + )- и L-( — )-изомеров (ф-лы I и II соотв.). В кристаллич. состоянии - циклич. 6-членный димер, в водном растворе - мономер. Для рацемата димера т. пл. 145°С, т. кип. 140-150°С/0,8 мм рт. ст. Хорошо растворим в воде, плохо -в этаноле, эфире, не растворим в бензоле, гептане. Легко изомеризуется в дигидроксиацетон (НОСН₂)₂СО, при окислении превращ. в глицериновую к-ту, при восстановлении - в глицерин. Под действием щелочей конденсируется с образованием гексоз. С дигидроксиацетоном образует гексулозы, с фенилгидразином - озазон.

Рацемат Г. а. получают окислением глицерина (напр., р-ром Н₂О₂ и FeCl₂, HNO,) или акролеина (надбензойной к-той, Н₂О₂ или др.). L-( — )-Изомер удобно синтезировать окислением L-сорбозы с послед. кислотным гидролизом образовавшегося продукта, D-(+)-изомер-окислением D-фруктозы, 1,2 :5,6-ди-О-изопропилиден-D-маннита или D-маннита.

Производное Г.а.-D-глицеральдегид - 3 - фосфат образуется в зеленых растениях в тем-новой фазе фотосинтеза, является промежут. продуктом при гликолизе, спиртовом брожении и биосинтезе Сахаров.

По сходству абс. конфигураций асимметрич. центров моносахаридов (в этом случае наиб. удаленного от карбонильной группы), гидроксикислот и аминокислот с конфигурацией асимметрич. центра L- или D-Г.а. соответствующее соединение ОТНОСЯТ, К L- ИЛИ D-рЯДу. Л. В. Бакиновский.