Химическая энциклопедия

ГЛУТАМИН (у-амид глутаминовой к-ты, Gin, Q) HOOCCH(NH₂)CH₂CH₂C(O)NH₂, мол. м. 146,15; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. ~ 184°С (с разл.); + 16,1 (23 С; 3,6 г в 100мл Н₂О). Для D-изомера - 8,9° (25 °С; 2 г в 100 мл Н₂О). Г. плохо раств. в воде и эта-ноле, не раств. в эфире. При 25 °С рК_а 2,17 (СООН), 9,13 и 5,65 ; р/ 5,65.

По хим. св-вам Г.-типичная алифатич.аминокислота. При взаимод. с H₂SO₄ или ферментом глутаминазой гидролизуется амидная связь и выделяется NH₃, что используется для количеств. определения Г. Осаждается нитратом ртути. При синтезе из Г. пептидов наряду сNН₂-группой (см. Аминокислоты )защищают у-амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу. Возможен также синтез пептидов с незащищенной амидной группой с использованием реакционноспособных эфиров Г., напр. n-нитрофениловых или N-гидроксисукцинимидных (т. наз. метод активиров. эфиров).

L-Г. встречается во всех организмах в своб. виде (в свекле до 5,6%) и в составе белков. Для опухолевых клеток L-Г.-незаменимый компонент, на чем основан один из подходов в создании противоопухолевых препаратов (напр., гидрокси-Д-глутамин - антиметаболит для опухолевых тканей). Изомер Г.-D-изоглутамин (амид D-глутаминовой к-ты) входит в состав гликопептидов клеточных стенок бактерий. L-Г.-промежут. продукт ассимиляции азота в организме, участвует в переаминировании. Его биосинтез осуществляется в результате амидирования карбоксильной группы глутаминовой к-ты.

Выделяют L-Г. из свеклы и др. растений. В спектре ЯМР в D₂O хим. сдвиги протонов у, иатомов С составляют соотв. 3,78; 2,142 и 2,259 м.д. Он применяется для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания. Мировое произ-во L-Г. 500 т/год (1982). В.В.Баев.