Химическая энциклопедия

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (аминоглутаровая к-та, Glu, E) HOOCCH₂CH₂CH(NH₂)COOH, мол. м. 147,13; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247-249°С (с разл.); + 32° (1 г в 100 мл 6 н. НС1). Для D-изомера т. пл. 313^оС (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле, не раств. в эфире. При 25 °С рК_а 2,19 , 4,25, 9,67 (NH₂); р/ 3,08.

По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич.аминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр.карбоксильная группа, в нек-рых случаях, напр. у прир. трипептида глутатиона,-аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду сNН₂-группой защищаюткарбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т.Группу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты .

L-Г. к. встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Р-ция L-Г. к. + + NН₃ + АТФ глутамин + АДФ + Н₃РО₄ (АДФ-аденозиндифосфат) играет важную роль в обмене NH₃ у животных и человека. В организме декарбоксилируется до аминомасляной к-ты, а через цикл трикарбоновых к-т превращ. в янтарную к-ту. L-Г. к.-предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К⁺ в центр. нервной системе.

Г. к.-кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L-Г. к. осуществляется изкетоглутаровой к-ты: NH₃ + НООСС(О)СН₂СН₂СООН + НАДФН L-Г. к. + НАДФ, где НАДФН и НАДФ-соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В пром-сти ее получают гл. обр. микробиол. синтезом изкетоглутаровой к-ты. В спектре ЯМР L-Г. к. в D₂O хим. сдвиги протонов (в м. д.) уатома С составляют 3,792, у иатомов-соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль Г. к., напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. пром-сти, соли Са и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое произ-во L-Г. к. ок . 270 тыс т/год (1982). В.В.Баев.