ХИНИН
, важнейший из хинных алкалоидов,
представляющих специфич. группу, свойственную определенным видам хинного
дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).
X. (ф-ла I) - бесцв. кристаллы горького
вкуса, мол. м. 324,4, т. пл. 177 °С,
-158 °С (этанол), плохо раств. в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе,
диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, т. пл. 57
°С. X. имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей, в
к-рых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли
представляют собой бесцв. кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат,
т. пл. 205 °С (с разл.), плохо раств. в воде и этаноле; гидрохлорид, т.
пл. 158-160 °С, раств. в этаноле, хуже - в воде; дигидрохлорид, хорошо
раств. в воде и этаноле. л. легко окисляется мн. окислителями; под действием
к-т при нагр. происходит перегруппировка в хинотоксин (II).
Строение X. установлено на основании анализа
продуктов его окисления хромовой к-той, главные из к-рых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая)
к-та и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная к-та), и подтверждено полным
синтезом (1945).
Известны 4 диастереомера X.; все они синтезированы.
Наиб. значение имеет хинидин, отличающийся от X. конфигурацией при атоме
С-9. Он представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 173,5 °С,
+334,2 °С (0,1 н. H2SO4); применяется как антиаритмич.
ср-во.
X. получают из коры тонких стволов, ветвей
или корней хинного дерева. Для X. характерна "талейхинная" р-ция -зеленое
окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность
1:20000).
X. токсичен по отношению ко мн. бактериям
и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на
организм человека: угнетает центр. нервную систему и терморегулирующие
центры, понижая т-ру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость
сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение,
уменьшает селезенку. Характерное св-во X.- противомалярийное действие.
Причем рацематы и синтетич. энантиомеры X. обладают таким же действием.
В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат X. В связи
с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов X.
имеет ограниченное использование. Соли X. используют в акушерской практике
для возбуждения и усиления родовой деятельности. X. служит также адсорбционным
индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).
Лит.: Машковский М. Д., Лекарственные
средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids,
v. 14, N. Y., 1973, p. 181-222.
И. А. Бессонова.
|
