ХИНОНИМИНЫ
. Различают
п- и о-хинонимины (ф-лы Ia и I6)и n- и о-хинондиимины
(IIa и II6). Наиб. практич. значение имеют пaра
-изомеры.
Незамещенные X.- бесцв. кристаллы, неустойчивы, разлагаются на свету и
в присут. р-рителей. Замещение атомов Н при атоме азота на алкил или фенил
стабилизирует молекулу X., что выражается также в углублении цвета производного;
так, N-метил-n-хино-нимин - светло-желтые, N-фе-нил-n-хинонимин
(т. пл. 97 °С) -красные, N, N-дифенил-n-хинондиимин (т. пл. 180
°С) - темно-красные кристаллы.
Характерное св-во X.- способность к легкому
гидролизу разбавленными к-тами с образованием соответствующего хинона и
NH3. Взаимод. X. с разл. восстановителями приводит к аминофенолам
или диаминам. С фенолами хинонимины образуют индофенольные красители, напр.
красный краситель в случае нафтола:
N-Алкилзамещенные хинондиимины в щелочной
среде превращаются в хинонимин, с сульфитами щелочных металлов образуют
сульфонаты:
Незамещенные X. и их N-алкильные производные
вступают в диеновый синтез с циклопентадиеном.
Незамещенные X. получают осторожным окислением
эфирным р-ром Ag2O n-аминофенола (в случае n-хинонимина)
и n-фенилендиамина (в случае n-хинондиимина). N-Фенилхинонимин
синтезируют в аналогичных условиях из n-аминофенола, N, N-дифенилхинондиимин
- из N, N-дифенил-n-фенилендиамина.
X.- основа хинониминовых красителей
.
Г. И. Пуца.
