ХЛОРБЕНЗОЛ
(фенилхлорид) С6Н5С1,
мол. м. 112,56; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. -45,58 °С,
т. кип. 131,68 °С;
1,10630, плотн. по воздуху 3,87;
1,52481; давление пара (кПа) 0,13 (-13 °С), 1,33 (22,2 °С), 53,32 (110
°С), 4053 (350 °С);
5,2 х 10-30 Кл х м;
жидкости
(мПа х с) 0,844 (15 °С), 0,512 (60 °С);
33,28 мН/м (20 °С);
[кДж/(кг х К)] 1,221 (-43 °С), 1,330 (17 °С), 1,368 (47 °С);
337,3 кДж/кг,
-3194,3 кДж/моль,
-111,7 кДж/моль,
273,4
кДж/(моль х К); tкрит 359,2 °С, ркрит 4,52
МПа; коэф. теплопроводности жидкости [Вт/(м х К)] 0,140 (-40 °С), 0,128
(20 °С), 0,108 (120 °С);
5,65
(20 °С), твердого - 2,74. Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде
0,049% по массе (30 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 90,2
°С, 71,6% X.).
X. обладает св-вами ароматических соединений
.
Взаимод. с С12 в жидкой фазе в присут. Fe при 70 °С приводит
к смеси 2- и 4-дихлорбензолов (см. Дихлорбензолы
); при более глубоком
хлорировании получаются трихлорбензолы
и полихлорбензолы. Атом С1
в X. замещается на гидроксил и аминогруппу: при действии 10%-ного р-ра
NaOH (400 °С, 27 МПа) образуется фенол, при действии NH3 (400
°С, кат. CuCl) или его водного р-ра (200-210 °С, 7 МПа) - анилин. Нитрование
X. приводит к смеси 2- и 4-хлорнитробензолов, сульфирование конц. H2SO4
- к 4-хлорбензолсульфокислоте. Взаимод. с Mg в эфире дает фенилмагнийхлорид.
Получают X. хлорированием бензола при
80-85 °С в реакторах коллонного типа, заполненных железными кольцами. Выделяют
ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной
массы; кубовый остаток содержит смесь полихлорбензолов, из к-рой выделяют
2- и 4-дихлорбензолы в отношении 1:2.
Применяют X. в произ-ве фенола, дихлорбензолов,
красителей, нек-рых пестицидов и др.
Т. всп. 29 °С, т. самовоспл. 638 °С, КПВ
1,3-7,1. X. вызывает головную боль, головокружение, сонливость, расстройство
пищеварения, при попадании на кожу - экзему. ПДК в воздухе рабочей зоны
2 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования
0,02 мг/л.
Лит.: Промышленные хлорорганические
продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 356-62.
Ю. А. Трегер.
|
