Химическая энциклопедия

ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-З-ол), мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т. кип. 300-320 °С (с частичным разложением); -39° (в СНС1₃). Хорошо раств. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной к-те, не раств. в воде, но образует с ней коллоидные р-ры.

X. дает цветные р-ции: с СНС1₃ в H₂SO₄ - красный цвет слоя СНС1₃ и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным р-ром СНС1₃ и уксусным ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.
Характерное св-во X.- способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, к-тами, аминами, углеводами (напр., с глюкозой - глюкохолестерины), белками, витамином D₃, сапонинами; в последнем случае соединение X. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение X. как противоядия при отравлении сапонинами).
Гидроксильная группа X. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РС1₅ или SOC1₂ X. превращается в холестерилхлорид (ф-ла I), восстановление к-рого Na в амиловом спирте приводит к-холестену (II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):

X. образует простые и сложные эфиры с к-тами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении СrO₃ X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной МnО₂ - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи X. присоединяет С1₂ с образованием и дихлоридов. Гидрирование X. над Pt приводит кхолестан--олу.
X.- основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными к-тами и служит их переносчиком. Наиб. кол-во X. - в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые X. выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из X. Из пищевых продуктов X. больше всего в жирах, желтках яиц. На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.
Основное кол-во X. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D₃ (см. Витамин D ). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.
У ряда животных постоянный уровень X. в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка X. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание X. может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.
X. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают X. быстрой кристаллизацией из уксусной к-ты.
Применяют X. гл. обр. для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D₃ и др. фармацевтич. препаратов.

Лит. см. при ст. Стерины .