Химическая энциклопедия

ИЗОЛЕЙЦИН (2-амино-3-метилпентановая к-та, 2-амино-3-метилвалериановая к-та, Ilе, I) CH₃CH₂CH(CH₃)CH(NH₂)COOH, мол. м. 131,17; бесцв. кристаллы (физ. св-ва см. в табл.). Молекула содержит два асимметрич. атома С в положениях 2 и 3, что обусловливает существование четырех оптически активных изомеров (L-алло-И. имеет сладкий вкус).

И. раств. в воде, горячей уксусной к-те и водных р-рах щелочей, плохо раств. в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-mpeo-И. (прир. аминокислота) рК_а 2,32 (СООН) и 9,76 (NН₂); рI 6,02. По хим. св-вам И. - типичная алифатич. a-аминокислота . L-mpeo-И. - необходимый компонент пищи человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе белков и пептидов. Его содержание в продуктах (на сухой вес) составляет: в пшеничной муке 6%, говядине 8%, в коровьем молоке 11%. Остаток D-mpeo-И. входит в состав антибиотика бацитрацина, D-алло-И. - в состав актиномицина С. Биосинтез L-mpeo-И.: из 2-оксомасляной (образуется из треонина) и пировиноградной к-т в результате сложной цепи р-ций; распадается в организме до 2-метилацетоуксусной к-ты. Синтетически L-mpeo-И. может быть получен аминированием 2-бром-3-метилпентановой к-ты. В спектре ПМР L-mpeo-И. в D₂O хим. сдвиги (в м. д.) 3,67 (a-СН), 1,987 (b-СН), 1,014 (b-СН₃), 1,475 и 1,263 (g-СН₂), 0,942 (d-СН₃). L-mpeo-И. применяют для синтеза прир. и биологически активных пептидов. Он впервые выделен из фибрина в 1904 Ф. Эрлихом. Мировое произ-во L-mpeo-И 150 т/год (1982). В. В. Баев.