Химическая энциклопедия

ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (4-пиридинкарбоновая к-та, g-пиридинкарбоновая к-та), мол. м. 123,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 323-5 °С (с разл.) в запаянном капилляре, т. кип. 260°С/15 мм рт.ст. (с возг.); раств. в холодной (1:100) и кипящей (1:50) воде, не раств. в диэтиловом эфире, этаноле, ацетоне; рК_а при 25 °С в воде 1,70 (присоединение протона) и 4,89 (отщепление протона).

Образует плохо р-римую в горячей воде медную соль. При взаимод. с алкилгалогенидами в щелочной среде образует бетаины. По карбоксильной группе И. к. дает ангидрид, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и т. п. Аналогично др. производным пиридина легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения. В пром-сти И. к. полумают окислением с помощью HNO₃ метилольных производных g-пиколиновой фракции кам.-уг. смолы, содержащей g-пиколин. Лаб. методы синтеза: 1) декарбоксилирование пиридиндикарбоновых и пиридинтрикарбоновых к-т; 2) восстановление 2,6-дигалогенизоникотиновых к-т, получаемых из лимонной к-ты через 2,6-дигидроксиизоникотиновую к-ту. Для определения И. к. используют методы алкалиметрич. водного титрования или осаждения медной соли И. к. с иодометрич. определением избытка осаждающего реагента. И. к. - промежут. продукт в синтезе ряда противотуберкулезных препаратов группы гидразида изоникотиновой к-ты (изониазид, фтивазид, метазид и др.), антидепрессантов -ингибиторов моноаминооксидазы типа ниаламида, хинуклидиновых лек. ср-в (фенкарол, оксилидин, ацеклидин и др.). Лит.: Рубцов В. М., Михлина Е. Е., Фурштатова В. Я., "Ж. прикл. химии", 1956, т. 29, №6, с. 946-48; Яхонтов Л. Н., Глушков Р. Г., Синтетические лекарственные средства, М., 1983. Л. Н. Яхонтов.