Химическая энциклопедия

ИЗОЭВГЕНOЛ (2-метокси-4-пропенилфенол), мол. м. 164,21. транс -И. - бесцв. кристаллы с запахом гвоздики; т. пл. 33-34°С, т. кип. 266 °С; d₄²⁰ 1,0852; n_D²⁰ 1,5785; давление пара (20 °С) 0,43 Па. цис- И. - жидкость с запахом гвоздики; т. кип. 262 °С; d₄²⁰ 1,0837; n_D²⁰ 1,5726; давление пара (20 °С) 0,73 Па.

И. плохо раств. в воде и глицерине, хорошо - в этаноле, эфире, гликолях, эфирных маслах. Содержится в эфирных маслах. Из гвоздичного масла обычно выделяют циc -И., из масла эвгенольного базилика и коллюрии - транс- И. В пром-сти И. получают нагреванием (190-195°С) эвгенола или содержащих его эфирных масел с р-ром КОН. Техн. И. - желтоватая жидкость; т. заст. 15-20°С, т. кип. 140-145°С/12 мм.рт.ст.; d₄²⁰ 1,085-1,086; n_D²⁰ 1,5740-1,5750; содержит 5-18% цис -изомера и 82-95% транс- изомера. И. менее стабилен, чем эвгенол, легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин. И. широко применяют для составления парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, ароматизации пищ. продуктов; ранее применяли для получения ванилина. В парфюмерии используют также метиловый эфир и ацетат И. Диизоэвгенол - антиоксидант для нек-рых душистых в-в. Т. всп. 123 °С, т. самовоспл. 366 °С, КПВ 0,6-2,76% по объему, температурные пределы взрываемости 114-150°С; ЛД₅₀ 1,56 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.