ИМИД-АМИДНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА
, превращ. бис-аминоациламинов в смесь изомерных амидов дипептидов, а также имидофосфатов в соответствующие амиды.
Перегруппировка бис-аминоациламинов протекает обычно в слабокислых средах, напр.:
На соотношении продуктов р-ции сильно сказываются стерич. факторы, напр., N-глицил-N-аланиламин превращается в смесь, содержащую 54% глицилаланинамида и 45% аланилглицинамида, N-глицил-N-валиламин - в смесь 94% глицилвалинамида и 6% валилглицинамида. Перегруппировка используется в синтезе циклопептидов, напр., при превращ. циклодипептидов b-аланина (ф-ла I) в циклотетрапептид:
О перегруппировке имидофосфатов см. Имидофосфаты
.
Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd. 15, Tl. 1-2, Stuttg., 1974. Д. В. Давыдов.
|
