Химическая энциклопедия

ИНДИГО (исп. indigo, через лат. indicum, от греч. indikos -индийский) [бис-(3-оксо-2-индолинилиден). 2,2-бис-индолиндиго], ф-ла I, темно-синие с медным отливом кристаллы; т. пл. 390-392 °С (с разл.); раств. в анилине, нитробензоле, хлороформе, ледяной уксусной к-те, конц. H₂SO₄, не раств. в воде, растворах щелочей, этаноле, диэтиловом эфире. И. - один из древнейших натуральных орг. красителей, имевший очень большое практич. значение. Получали его гл. обр. из тропич. растений рода Indigofera, а также из др. индигоносов, произрастающих в более северных широтах. С появлением в кон. 19 в. более дешевого и чистого синтетич. И. натуральный краситель утратил свое значение.

Осн. пром. способ получения И. - взаимод. анилина с монохлоруксусной к-той при т-ре ок. 100°С в присут. Fe(OH)₂, плавление при 200 °С образовавшегося N-фенилглицина (в виде К-соли) в смеси с NaOH, КОН и NaNH₂ и окисление под действием О₂ воздуха образовавшегося индоксилата Na. И. легко восстанавливается (напр., Na₂S₂O₄ в присут. щелочи) по обеим оксогруппам с образованием бесцв. лейкосоединения (т. наз. белое И.). Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование) направляется последовательно в положения 5,5; 7,7; 4,4; 6,6. И. - кубовый краситель гл. обр. для целлюлозных волокон. Окраски характеризуются хорошей устойчивостью к свету, удовлетворительной - к мокрым обработкам, низкой - к трению и действию хлора. Его применяют и как пигмент разл. назначения. Производится также Na-соль дисульфоэфира лейкосоединения И. (II) - индигозоль, крашение к-рым не требует предварит. восстановления (перевода в "куб").

Более интенсивные, яркие, устойчивые к мокрым обработкам и к трению окраски образует 5,5,7,7-тетраброминдиго (броминдиго). Его получают бромированием И. в среде конц. H₂SO₄ или олеума. Из производных И. известны Индигокармин , пурпур античный (6,6-диброминдиго). Несмотря на низкие показатели окрасок, И. устойчиво сохраняет традиц. сферы применения, к к-рым в первую очередь относится крашение джинсовых тканей. В нач. 70-х гг. выпускалось ок. 6 тыс. т/год И., а к 1978 - до 20 тыс. т/год, затем выпуск стал резко падать. Устойчивость потребления И. определяется также традициями крашения национальных тканей в ряде стран. М. В. Казанков.