Химическая энциклопедия

ИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ , содержат характерный для родоначальника класса индиго структурный фрагмент I, в к-ром Б 5- или 6-членный гетеро- или карбоцикл, конденсированный с ароматич. ядром, В ароматич. ядро, конденсированное с 5-членным гетероциклом А (ядра В и Б м. б. полициклическими), X = NH, NHAlk, О, S, Se. Практич. значение имеют красители с X = NH или S, причем И. к., содержащие хотя бы один атом S, выделяют в подкласс тиоиндигоидных красителей . Поскольку рациональные назв. И. к. весьма сложны, для их обозначения пользуются упрощенной номенклатурой, в к-рой использованы тривиальные названия; напр., соед. II наз. 2,3-бис-индолиндиго, III - 2-индол-2-тионафтениндиго, IV - 2-тионафтен-2-аценафтениндиго, V - 5,7-дибром-2-индол-2-антрацениндиго. Симметричные И. к. синтезируют окислит. конденсацией двух молекул гетероциклич. соединения, напр. 3-гидроксииндола или 3-гидрокситионафтена, содержащих активную метиленовую группу, несимметричные конденсацией, напр., названных соед. с гетеро- или карбоциклич. кетонами, хинонами, а также их производными (тиокетоны, анилы, бисульфитные производные) или с соед., содержащими достаточно активный атом Hal.

И. к. существуют в транс -форме. Под действием, напр., УФ света они могут переходить в цис -форму, что сопровождается повышением цвета; в темновых условиях происходит обратный переход. Основное св-во И. к. - способность при восстановлении в щелочной среде превращаться в водорастворимые лейкосоединения (Na-соли дигидроксипроизводных), обладающие сродством к целлюлозным и нек-рым др. волокнам. На окрашиваемом субстрате под действием О₂ воздуха лейкосоединения окисляются с образованием красителей. Назв. их красильного р-ра ("куб") определило назв. обширного класса кубовых красителей разл. строения. Для И. к. характерна умеренная устойчивость окрасок; лишь отдельные их представители удовлетворяют всему комплексу требований, предъявляемых к высокопрочным красителям. Поэтому с появлением красителей др. классов, в первую очередь полициклич. кубовых, образующих более устойчивые окраски, резко снизился общий объем произ-ва и уменьшилось число торговых марок И. к. Все же широко применяют в качестве кубовых красителей, а также пигментов индиго, броминдиго и ряд тиоиндигоидных красителей. См. также Тиоиндиго . Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. М. В. Казанков.