Химическая энциклопедия

ИНДОАНИЛИНЫ , группа хинониминовых красителей 4-гидроксипроизводных N-фенилхинондиимина. Простейший И. можно представить таутомерными структурами I и II.

Обычно И. содержат алкильные или арильные группы при концевом атоме N и имеют структуру типа III, где X = Сl^-, CH₃SO₄^-, ClO₄^- или др. анион минер. к-ты. И. кристаллы от синего до синевато-зеленого цвета; раств. в полярных орг. р-рителях, минер. к-тах, водных р-рах щелочей; И. типа III раств. в воде. Разб. к-тами И. разлагаются до n-бензохинона и соответствующего N-замещенного n-фенилендиамина. Восстанавливаются Na₂S, Na₂S₂O₄ до бесцв. 4-гидрокси-4-аминодифениламинов, вновь переходящих в И. под действием окислителей (HgO, AgO, O₂); на этом основано применение И. как окислит.-восстановит. индикаторов. Благодаря наличию ионизирующихся амино- и гидроксигрупп И. обратимо меняют окраску при изменении рН среды. Подобно n-бензохинону взаимод. с NaHSO₃, Na₂S₂O₃, NaHS, ароматич. аминами, образуя продукты замещения в ядре; при этом заместитель вступает преим. в орто -положение к центр. атому N. Присоединение группы SH с послед. окислит. циклизацией (100-120°С; среда - водный р-р Na₂S_n) - важный процесс при получении на основе И. сернистых красителей:

Получают И. взаимод. п-нитрозоариламина с фенолом или п-нитрозофенола с ариламином (нитрозный способ); совместным окислением (К₂Сr₂О₇, NaClO) n-арилендиамина с фенолом или n-аминофенола с ариламином (окислит. способ), напр.:

Основной краситель нафтоловый синий (ф-ла IV) получают нитрозированием диметиланилина действием NaNO₂ в солянокислом р-ре с послед. взаимод. при 0-5°С с 1-нафтолом.

В цветной фотографии синие И. образуются окислит. способом в процессе проявления, когда фенольная компонента вводится в состав эмульсии вместе с AgBr (окислитель, активированный в местах засвечивания), а n-аминодиалкиланилин в состав проявителя. Из-за низкой хим. стойкости И. как красители для текстиля утратили свое значение, но широко используются как промежут. продукты для синтеза оксазиновых, тиазиновых и сернистых красителей. Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.