Химическая энциклопедия

ИНДОФЕНОЛЫ , группа хинониминовых красителей - 4-гидроксипроизводных N-фенилхинонимина. Простейший представитель - соединение ф-лы I. И. - синие кристаллы; раств. в орг. р-рителях и минер. к-тах, водных р-рах щелочей. Разб. к-тами расщепляются на гидрохиноны и п-аминофенолы.

Восстанавливаются (Fe в кислой среде, Na₂S, Na₂S₂O₄) до бесцв. 4,4-дигидроксидифениламинов, вновь переходящих в И. под действием окислителей (HgO, Ag₂O, O₂). На этом св-ве основано применение нек-рых И. как окислит.-восстановит. индикаторов. Кроме того, И. обратимо меняют окраску при изменении рН среды:

Подобно п-бензохинону И. присоединяют в орто- положение к центр. атому N разл. группы (SH, ArNH, S₂O₃H), к-рые могут вступать во внутримол. циклизацию, что используется в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых и сернистых красителей. Получают И. взаимод. п-нитрозофенолов с фенолами (нитрозный способ) или совместным окислением (К₂Сr₂О₇, NaClO) в кислой среде фенолов и n-аминофенолов (окислит. способ), напр.:

Из-за низкой хим. стойкости индофенольные красители для текстиля утратили свое значение. Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.